3-[(E)-{1-[2-(4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]ethyl}]-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-{1-[2-(4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]ethyl}]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazineyl)thiazol-4-yl)benzonitrile；4-[2-[(2E)-2-[1-(2-oxochromen-3-yl)ethylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazol-4-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 386.434
• InChiKey: BNDKPWHYUTXUCZ-ZMOGYAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(E)-{1-[2-(4-(4-cyanophenyl)-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]ethyl}]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于肼基噻唑取代香豆素的新型杂种支架；作为具有双重潜力的新型领导者；体外α-淀粉酶抑制和抗氧化剂（DPPH和ABTS自由基清除）活性

  摘要：

  背景：尽管有许多相关的副作用，但仍有许多药物在临床上用于治疗II型糖尿病（DM）。在这种情况下，仍然需要开发具有更高功效和更少副作用的新型治疗剂。考虑到与香豆素和噻唑有关的生物潜力的多样性，合成了基于这两个杂环的杂合类。 方法：通过两步反应合成肼基噻唑取代的香豆素4-20。第一步是3-甲酰基/乙酰基香豆素衍生物与硫代氨基脲的酸催化反应，形成硫代氨基脲中间体1-3，然后与不同的苯甲酰溴反应，得到产物4-20。所有合成的类似物4-20通过不同的光谱技术如EI-MS，HREI-MS，1 H-NMR和13 C-NMR来表征。亚氨基双键的立体化学分配通过NOESY实验进行。发现元素分析与计算值一致。 结果：筛选了化合物4-20的α-淀粉酶抑制活性，与标准阿卡波糖（IC50 = 1.819±0.19 µM）相比，在IC50 = 1.829±0.102-3.37±0.17 µM范围内显示出良好的活性。还

  DOI：

  10.2174/1573406414666180903162243

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of coumarin appended thiazole hybrid heterocycles: Antibacterial and antifungal study
  作者：Nutan V. Sadgir、Vishnu A. Adole、Sunil L. Dhonnar、Bapu S. Jagdale

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136229

  日期：2023.12

  antibacterial and antifungal properties. Antibacterial activity of the synthesized coumarin-thiazole hybrids was screened against E. coli, P. aeruginosa, S. aureus, and S. pyogenes strains, while antifungal activity was screened against C. albicans, A. niger, and A. clavatus strains. Some of the synthesized compounds showed good antibacterial activity against E. coli and P. aeruginosa strains compared

  在本研究中，使用 PEG-400 作为催化剂，以良好至优异的收率合成了一系列 3-(1-(2-(噻唑-2-基)亚肼基)乙基)-2 H-苯并吡喃-2-酮衍生物。反应介质。通过使用不同的光谱方法（如 FT-IR、 1 H NMR、13 CMR 和 HRMS）对合成的化合物进行表征。在本研究中，探索了一系列添加香豆素的噻唑杂化物的合成和生物学评价，以评估其抗菌和抗真菌特性。合成的香豆素-噻唑杂化物针对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌菌株进行了抗菌活性筛选，同时针对以下菌株筛选了抗真菌活性白色念珠菌、黑曲霉和棒曲霉菌株。与标准药物相比，一些合成的化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌菌株表现出良好的抗菌活性。这些化合物的 ADME 谱显示出良好的药理学特性。