1-(4-methoxyphenyl)-N-((5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-N-((5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 化学式: C₄₁H₃₅N₃O₉
• 分子量: 713.744
• InChiKey: BNEKNRZHWPTJQP-AGSWRLDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxy)phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 三氯异氰尿酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-N-((5S,5aS,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物的合成作为潜在的抗癌药和DNA拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  通过将各种取代的β-咔啉酸与4β-氨基鬼臼毒素耦合，合成了一系列新的鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物。评估它们对一组人类癌细胞系（例如肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），MDA MB-231（乳腺癌），HT-29（结肠癌）和HeLa（子宫颈癌））的抗癌活性）表明7i和7j是最具细胞毒性的化合物，对DU-145细胞系的IC 50值分别为1.07±0.07μM和1.14±0.16。此外，详细的生物学研究（例如细胞周期分析，拓扑异构酶II抑制，彗星分析，DNA结合研究和对接研究）表明，这些同类物是DNA相互作用的拓扑异构酶II抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.055

文献信息

• Synthesis of podophyllotoxin linked β-carboline congeners as potential anticancer agents and DNA topoisomerase II inhibitors
  作者：Manda Sathish、Botla Kavitha、V. Lakshma Nayak、Yellaiah Tangella、Ayyappan Ajitha、Shalini Nekkanti、Abdullah Alarifi、Nagula Shankaraiah、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.055

  日期：2018.1

  A series of new podophyllotoxin linked β-carboline congeners have been synthesized by coupling various substituted β-carboline acids with 4β-aminopodophyllotoxin. Evaluation of their anticancer activity against a panel of human cancer cell lines such as lung cancer (A549), prostate cancer (DU-145), MDA MB-231 (breast cancer), HT-29 (colon cancer) and HeLa (cervical cancer) suggested that 7i and 7j

  通过将各种取代的β-咔啉酸与4β-氨基鬼臼毒素耦合，合成了一系列新的鬼臼毒素连接的β-咔啉同类物。评估它们对一组人类癌细胞系（例如肺癌（A549），前列腺癌（DU-145），MDA MB-231（乳腺癌），HT-29（结肠癌）和HeLa（子宫颈癌））的抗癌活性）表明7i和7j是最具细胞毒性的化合物，对DU-145细胞系的IC 50值分别为1.07±0.07μM和1.14±0.16。此外，详细的生物学研究（例如细胞周期分析，拓扑异构酶II抑制，彗星分析，DNA结合研究和对接研究）表明，这些同类物是DNA相互作用的拓扑异构酶II抑制剂。