isopropyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-4-(2,3,6-trifluorophenyl)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-4-(2,3,6-trifluorophenyl)hexanoate
• 化学式: C₂₀H₂₆F₃NO₅
• 分子量: 417.425
• InChiKey: BNNJYDLUUJNQLU-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三氟苯基乙酸 在 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc dibromide 、 lithium tert-butoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 isopropyl (2S,4S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-4-(2,3,6-trifluorophenyl)hexanoate 、 isopropyl (2S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-4-(2,3,6-trifluorophenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DU CGRP

  摘要：

  该披露涵盖了一种用于制备哌啶酮羧酰胺茚和氮杂茚衍生物的新型过程，与以往的合成方法相比，该过程步骤更少，产率更高。这些化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗偏头痛。酰胺键形成的条件包括例如将化合物B（盐断裂后）和C与酰胺偶联试剂以及可选的添加剂和酸和/或碱在非反应性溶剂中反应。

  公开号：

  WO2013169348A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS DU CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013169348A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The disclosure encompasses a novel process for making piperidinone carboxamide indane and azainane derivatives, having less steps and improved yields as compared to previous synthetic methods for making these compounds, which are CGRP receptor antagonists, useful for the treatment of migrane. Conditions for an amide bond formation between an acid and amine include for example reacting the compounds of Formulae B (after salt break) and C with an amide coupling reagent and optionally an additive and an acid and/or a base in a non-reactive solvent.

  该披露涵盖了一种用于制备哌啶酮羧酰胺茚和氮杂茚衍生物的新型过程，与以往的合成方法相比，该过程步骤更少，产率更高。这些化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗偏头痛。酰胺键形成的条件包括例如将化合物B（盐断裂后）和C与酰胺偶联试剂以及可选的添加剂和酸和/或碱在非反应性溶剂中反应。