2-(4,7-dimethoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(4,7-dimethoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4,7-Dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₆
• 分子量: 308.139
• InChiKey: BNODGGFDAUOHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,7-dimethoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 O⁷-demethyl glaziovianin A
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its O⁷-Propargyl Analogue

  摘要：

  Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物是强效的细胞毒性异黄酮。我们发现O7-炔丙基类似物能完全阻止细胞周期的进展。我们已经实现了Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物的大规模合成，以供进一步的体内实验研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130342
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4,7-dimethoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its O⁷-Propargyl Analogue

  摘要：

  Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物是强效的细胞毒性异黄酮。我们发现O7-炔丙基类似物能完全阻止细胞周期的进展。我们已经实现了Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物的大规模合成，以供进一步的体内实验研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130342

文献信息

• 微小管重合阻害剤
  申请人：国立大学法人 筑波大学

  公开号：JP2016124829A

  公开（公告）日：2016-07-11

  【課題】微小管重合阻害活性を有し、抗癌剤として有望な新規化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物又は医薬的に許容可能なその塩。（はシクロアルキル基、アリール基又はヘテロシクリル基；Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリールアルキル基；ｍは１〜８の整数）【選択図】なし

  【问题】提供一种具有微管重组抑制活性、作为抗癌药物有潜力的新化合物。 【解决方法】化合物或其医药上可接受的盐，由式（I）表示。（其中，R是环丙基，芳基或杂环基; R1是烷基，烯基，炔基或芳基烷基; m是1-8的整数）【选择图】无。
• Synthesis of Glaziovianin A: A Potent Antitumor Isoflavone
  作者：Ichiro Hayakawa、Akiyuki Ikedo、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/cl.2007.1382

  日期：2007.11.5

  Glaziovianin A (1) is a novel isoflavone derivative isolated from the leaves of the Brazilian tree Astelia glazioviana. Glaziovianin A (1) showed cytotoxic activity and was suggested to be an inhibitor of tubulin polymerization. We achieved the total synthesis of glaziovianin A (1) by using the Suzuki–Miyaura coupling as a key step.

  Glaziovianin A (1) 是一种从巴西树 Astelia glazioviana 的叶子中分离出来的新型异黄酮衍生物。 Glaziovianin A (1) 显示出细胞毒活性，被认为是微管蛋白聚合的抑制剂。我们以 Suzuki-Miyaura 偶联为关键步骤，实现了 Glaziovianin A (1) 的全合成。
• γ−チューブリン阻害剤
  申请人：国立大学法人 筑波大学

  公开号：JP2020019732A

  公开（公告）日：2020-02-06

  【解決課題】 微小管重合阻害活性を有し、抗癌剤として有望な新規化合物を提供すること。【解決手段】 以下の式（Ｉ）で表される化合物又は医薬的に許容可能なその塩。

  【解决问题】提供具有微管重合抑制活性和作为抗癌药物有前途的新型化合物。 【解决方法】提供以下公式（I）所表示的化合物或医药学上可接受的其盐。
• Design, synthesis, and biological evaluation of the analogues of glaziovianin A, a potent antitumor isoflavone
  作者：Ichiro Hayakawa、Akiyuki Ikedo、Takumi Chinen、Takeo Usui、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.005

  日期：2012.10

  Various analogues of glaziovianin A, an antitumor isoflavone, were synthesized, and their biological activities were evaluated. O-7-modified glaziovianin A showed strong cytotoxicity against HeLa S-3 cells. Compared to glaziovianin A, the O-7-benzyl and O-7-propargyl analogues were more cytotoxic against HeLa S-3 cells and more potent M-phase inhibitors. Furthermore, O-7-modified molecular probes of glaziovianin A were synthesized for biological studies. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure–activity relationship study of glaziovianin A against cell cycle progression and spindle formation of HeLa S3 cells
  作者：Akiyuki Ikedo、Ichiro Hayakawa、Takeo Usui、Sayaka Kazami、Hiroyuki Osada、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.111

  日期：2010.9

  Various derivatives of glaziovianin A, an antitumor isoflavone, were synthesized, and the cytotoxicity of each against HeLa S-3 cells was investigated. Compared to glaziovianin A, the O-7-allyl derivative was found to be more cytotoxic against HeLa S-3 cells and a more potent M-phase inhibitor. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.