2-(1-butyl-1H-pyrrol-2-yl)hexanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-butyl-1H-pyrrol-2-yl)hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1-butylpyrrol-2-yl)hexanoate；methyl 2-(1-butylpyrrol-2-yl)hexanoate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: BNOMQNKVIFUQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-non-2-en-4-yn-1-ol 在 palladium(II) iodide 吡啶 、 二氧化碳 、 氧气 、 三溴化磷 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-(1-butyl-1H-pyrrol-2-yl)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-（2-En-2-炔基）胺的氧化羰基化羰基合成吡咯-2-乙酸酯和（吡啶-2-一）-3-乙酸酰胺

  摘要：

  由PdI 2 -KI体系催化的，易于获得的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的氧化羰基化选择性地提供了令人满意的产率（40-95％）的吡咯-2-乙酸酯或（吡啶-2-酮）-3-乙酰胺衍生物，取决于底物的取代方式和反应条件。在大多数情况下，过量二氧化碳的存在对反应速率和产物选择性都有利。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606085

文献信息

• Versatile Synthesis of Pyrrole-2-acetic Esters and (Pyridine-2-one)-3-acetic Amides by Palladium-Catalyzed, Carbon Dioxide-Promoted Oxidative Carbonylation of (Z)-(2-En-4-ynyl)amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio、Lucia Veltri

  DOI：10.1002/adsc.200606085

  日期：2006.10

  The oxidative carbonylation of readily available (Z)-(2-en-4-ynyl)amines, catalyzed by the PdI2-KI system, selectively afforded in satisfactory yields (40–95 %) either pyrrole-2-acetic ester or (pyridine-2-one)-3-acetic amide derivatives, depending on the susbtitution pattern of the substrate and the reaction conditions. The presence of an excess of carbon dioxide proved in most cases to be beneficial

  由PdI 2 -KI体系催化的，易于获得的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的氧化羰基化选择性地提供了令人满意的产率（40-95％）的吡咯-2-乙酸酯或（吡啶-2-酮）-3-乙酰胺衍生物，取决于底物的取代方式和反应条件。在大多数情况下，过量二氧化碳的存在对反应速率和产物选择性都有利。