(+/-)-(3R,3aS,6aR)-5-ethyl-3-phenyl-3a,6a-dihydrospiro[1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,2'-[2H]indene]-1',3',4,6(3H,5H)-tetrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-(3R,3aS,6aR)-5-ethyl-3-phenyl-3a,6a-dihydrospiro[1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,2'-[2H]indene]-1',3',4,6(3H,5H)-tetrone
• 英文别名: (1S,3aR,6aS)-5-ethyl-1-phenylspiro[3a,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-3,2'-indene]-1',3',4,6-tetrone
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₅
• 分子量: 375.381
• InChiKey: BNRGKHHKQKBZRB-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 2-diazo-indan-1,3-dione 、 苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(3R,3aS,6aR)-5-ethyl-3-phenyl-3a,6a-dihydrospiro[1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,2'-[2H]indene]-1',3',4,6(3H,5H)-tetrone 、 (+/-)-(3R,3aR,6aS)-5-ethyl-3-phenyl-3a,6a-dihydrospiro[1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,2'-[2H]indene]-1',3',4,6(3H,5H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Three-Component One-Pot Synthesis of Structurally Constrained Tetrahydrofurans That Are t-RNA Synthetase Inhibitor Analogues

  摘要：

  A one-pot procedure for the efficient synthesis of tRNA inhibitor analogues was developed. Thus, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reactions of carbonyl ylides derived from diazoindan-1,3-dione and aldehydes with other dipolarophiles in 1,1,2,2-tetrachloroethane in 80 degreesC gave ring-fused tetrahydrofurans having three stereocenters in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo0497508