DL-2,3-diisothiocyanato-2,3-dimethylsuccinic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-2,3-diisothiocyanato-2,3-dimethylsuccinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl dl-2,3-diisothiocyanato-2,3-dimethylsuccinate；dimethyl (2S,3S)-2,3-diisothiocyanato-2,3-dimethylbutanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 288.348
• InChiKey: BNSMVLKTCSAIMM-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,3-diisothiocyanato-2,3-dimethylsuccinic acid dimethyl ester 在 羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.25h， 以43%的产率得到threo-1-hydroxythiocarbamoyl-4,5-dimethyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从邻位二异硫氰酸根酯简单合成新的 2-硫代咪唑烷-4,5-二羧酸盐

  摘要：

  描述了新型对称和不对称 2-硫代咪唑烷-4,5-二羧酸盐的简单合成。对称的2-硫代咪唑烷-4,5-二羧酸盐是通过邻位2,3-二异硫氰酸根的部分水解得到的。不对称的 2-硫代咪唑烷-4,5-二羧酸盐是通过将化学计量的伯胺和仲胺添加到邻位的 2,3-二异硫氰酸基羧酸盐中来制备的。发现所得咪唑烷衍生物是构建新的双环咪唑并[2,1-b]噻唑体系的方便反应物。向邻位 2,3-二异硫氰酸根基羧酸盐中加入两倍过量的胺会产生竞争性缩合反应，生成双咪唑烷和双 1,2,4-三嗪衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083141
• 作为产物：
  描述：

  2-isothiocyanatopropionic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到DL-2,3-diisothiocyanato-2,3-dimethylsuccinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）介导的2,3-二异硫氰酸根合琥珀酸二酯和3,6-二硫代-哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  2-异硫氰酸根合-羧酸酯的钛（IV）烯醇盐的氧化均偶联导致2，3-二异硫氰酸根合-琥珀酸二酯的合成。反应是使用DIPEA / TiCl 4氧化系统进行的，并以手性二聚体（而非内消旋体）为主要产物。衍生自受阻2-异硫氰酸根合羧酸盐的钛（IV）烯醇盐未经历氧化均偶联，但得到了3,6-二硫代-哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.053

文献信息

• Titanium(IV)-mediated synthesis of 2,3-diisothiocyanato-succinic acid diesters and 3,6-dithioxo-piperazine derivatives
  作者：Dariusz Cież

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.053

  日期：2007.5

  Oxidative homocoupling of titanium(IV) enolates of 2-isothiocyanato-carboxylic esters resulted in the synthesis of 2,3-diisothiocyanato-succinic acid diesters. The reactions were carried out using DIPEA/TiCl4 oxidizing system and led to chiral dimers (instead of meso) as main products. Titanium(IV) enolates derived from hindered 2-isothiocyanato-carboxylates did not undergo the oxidative homocoupling

  2-异硫氰酸根合-羧酸酯的钛（IV）烯醇盐的氧化均偶联导致2，3-二异硫氰酸根合-琥珀酸二酯的合成。反应是使用DIPEA / TiCl 4氧化系统进行的，并以手性二聚体（而非内消旋体）为主要产物。衍生自受阻2-异硫氰酸根合羧酸盐的钛（IV）烯醇盐未经历氧化均偶联，但得到了3,6-二硫代-哌嗪。
• A Simple Synthesis of New 2-Thioxoimidazolidine-4,5-dicarboxylates from Vicinal Diisothiocyanatocarboxylates
  作者：Dariusz Cież、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Sandrine Peyrat、Elodie Touko、Bartosz Trzewik、Krzysztof Zwoliński

  DOI：10.1055/s-0028-1083141

  日期：——

  3-diisothiocyanatocarboxylates. The resulting imidazolidine derivatives were found to be convenient reactants for the construction of a new bicyclic imidazo[2,1-b]thiazole system. The addition of a twofold excess of amine to vicinal 2,3-diisothiocyanatocarboxylates gave rise to competitive condensations yielding bi-imidazolidine and bi-1,2,4-triazine derivatives.

  描述了新型对称和不对称 2-硫代咪唑烷-4,5-二羧酸盐的简单合成。对称的2-硫代咪唑烷-4,5-二羧酸盐是通过邻位2,3-二异硫氰酸根的部分水解得到的。不对称的 2-硫代咪唑烷-4,5-二羧酸盐是通过将化学计量的伯胺和仲胺添加到邻位的 2,3-二异硫氰酸基羧酸盐中来制备的。发现所得咪唑烷衍生物是构建新的双环咪唑并[2,1-b]噻唑体系的方便反应物。向邻位 2,3-二异硫氰酸根基羧酸盐中加入两倍过量的胺会产生竞争性缩合反应，生成双咪唑烷和双 1,2,4-三嗪衍生物。