N,N'-bis-[4-(phenylethynyl)phenyl]-1,3-benzenedicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-[4-(phenylethynyl)phenyl]-1,3-benzenedicarboxamide
• 英文别名: 1-N,3-N-bis[4-(2-phenylethynyl)phenyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• 化学式: C₃₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 516.599
• InChiKey: BNYXIAGHQUBCCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-[4-(phenylethynyl)phenyl]-1,3-benzenedicarboxamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-bis[4-(phenylethynyl)phenyl]-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  扩展和折叠的单-、二-和三-N-芳基苯甲酰胺的结构和激发态†

  摘要：

  研究了 18 N-芳基苯甲酰胺的分子结构与电子性质之间的关系。仲酰胺采用扩展的反式酰胺构象，而叔酰胺采用折叠的顺式酰胺构象，其中N-芳基大致垂直于苯甲酰基。叔二酰胺和三酰胺的 N-芳基占据苯甲酰基的同一面并显示出边对面的芳基-芳基相互作用。随着 N-芳基数量的增加，仲酰胺的长波长吸收最大值红移，而叔酰胺显示蓝移。ZINDO 计算有助于分配吸收和发光光谱。在所有情况下，最低能量单重态被分配给禁止的 n，B*（羰基孤对到苯甲酰基）跃迁。二级和三级酰胺的无结构荧光分别归属于平面和扭曲的 n,B* 单峰。允许的吸收带分配给 A,B*（芳烃到苯甲酰基）或 A,A*（芳烃到芳烃）跃迁，它们位于单个芳烃上，结构化磷光分配给 A,A*三重态。

  DOI：

  10.1021/jp0264937
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基乙炔)-苯胺 、 间苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N,N'-bis-[4-(phenylethynyl)phenyl]-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  扩展和折叠的单-、二-和三-N-芳基苯甲酰胺的结构和激发态†

  摘要：

  研究了 18 N-芳基苯甲酰胺的分子结构与电子性质之间的关系。仲酰胺采用扩展的反式酰胺构象，而叔酰胺采用折叠的顺式酰胺构象，其中N-芳基大致垂直于苯甲酰基。叔二酰胺和三酰胺的 N-芳基占据苯甲酰基的同一面并显示出边对面的芳基-芳基相互作用。随着 N-芳基数量的增加，仲酰胺的长波长吸收最大值红移，而叔酰胺显示蓝移。ZINDO 计算有助于分配吸收和发光光谱。在所有情况下，最低能量单重态被分配给禁止的 n，B*（羰基孤对到苯甲酰基）跃迁。二级和三级酰胺的无结构荧光分别归属于平面和扭曲的 n,B* 单峰。允许的吸收带分配给 A,B*（芳烃到苯甲酰基）或 A,A*（芳烃到芳烃）跃迁，它们位于单个芳烃上，结构化磷光分配给 A,A*三重态。

  DOI：

  10.1021/jp0264937

文献信息

• Structures and Excited States of Extended and Folded Mono-, Di-, and Tri-<i>N-</i>Arylbenzamides
  作者：Frederick D. Lewis、Timothy M. Long、Charlotte L. Stern、Weizhong Liu

  DOI：10.1021/jp0264937

  日期：2003.5.1

  The relationship between molecular structure and electronic properties of 18 N-arylbenzamides has been investigated. The secondary amides adopt extended trans-amide conformations, whereas the tertiary amides adopt folded cis-amide conformations in which the N-aryl group is approximately perpendicular to the benzoyl group. The N-aryl groups of the tertiary di- and triamides occupy the same face of the

  研究了 18 N-芳基苯甲酰胺的分子结构与电子性质之间的关系。仲酰胺采用扩展的反式酰胺构象，而叔酰胺采用折叠的顺式酰胺构象，其中N-芳基大致垂直于苯甲酰基。叔二酰胺和三酰胺的 N-芳基占据苯甲酰基的同一面并显示出边对面的芳基-芳基相互作用。随着 N-芳基数量的增加，仲酰胺的长波长吸收最大值红移，而叔酰胺显示蓝移。ZINDO 计算有助于分配吸收和发光光谱。在所有情况下，最低能量单重态被分配给禁止的 n，B*（羰基孤对到苯甲酰基）跃迁。二级和三级酰胺的无结构荧光分别归属于平面和扭曲的 n,B* 单峰。允许的吸收带分配给 A,B*（芳烃到苯甲酰基）或 A,A*（芳烃到芳烃）跃迁，它们位于单个芳烃上，结构化磷光分配给 A,A*三重态。