1-(3-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-(4-pyrrol-1-ylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone；1-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-pyrrol-1-ylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: BOHYVGIWNOFGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-吡咯-1-苯基)-乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  对带有吡唑啉，异恶唑和苯基硫脲部分的新型吡咯衍生物的合成，抗分枝杆菌筛选和基于配体的分子对接研究。

  摘要：

  我们在这里报告了61个带有吡唑啉，异恶唑和苯基硫脲部分的新型吡咯基衍生物的合成，抗菌和抗结核评估。使用Surflex-Dock对结核分枝杆菌的烯酰ACP还原酶进行了分子对接，Surflex-Dock是参与结核分枝杆菌II型脂肪酸生物合成途径的关键酶之一，这是设计新型抗结核药的有吸引力的靶标。使用Sybyl-X 2.0软件中的Surflex-Dock对ENR的晶体结构进行对接分析，表明取代的吡咯基衍生物已进入InhA酶的疏水口袋中。化合物9b和9d表现出最高的抗结核活性，几乎接近异烟肼（0.4μg/ mL），MIC值为0.8μg/ mL。所有其他化合物均显示出良好的活性，MIC值为6.25-100μg/ mL。使用人肺癌细胞系（A549）对化合物的哺乳动物细胞毒性进行了进一步测试，并且该化合物无毒。一些化合物表现出对InhA的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.047

文献信息

• Synthesis, antimycobacterial screening and ligand-based molecular docking studies on novel pyrrole derivatives bearing pyrazoline, isoxazole and phenyl thiourea moieties
  作者：Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit、M.N. Kirankumar、Tejraj M. Aminabhavi、K.V.S.N. Raju、Ramanuj Narayan、Christian Lherbet、Kap Seung Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.047

  日期：2016.1

  ENR performed using Surflex-Dock in Sybyl-X 2.0 software indicates the occupation of substituted pyrrolyl derivatives into hydrophobic pocket of InhA enzyme. Compounds 9b and 9d exhibited the highest antitubercular activity almost close to isoniazid (0.4 μg/mL) with a MIC value of 0.8 μg/mL. All other compounds showed the good activity with a MIC value of 6.25-100 μg/mL. The compounds were further tested

  我们在这里报告了61个带有吡唑啉，异恶唑和苯基硫脲部分的新型吡咯基衍生物的合成，抗菌和抗结核评估。使用Surflex-Dock对结核分枝杆菌的烯酰ACP还原酶进行了分子对接，Surflex-Dock是参与结核分枝杆菌II型脂肪酸生物合成途径的关键酶之一，这是设计新型抗结核药的有吸引力的靶标。使用Sybyl-X 2.0软件中的Surflex-Dock对ENR的晶体结构进行对接分析，表明取代的吡咯基衍生物已进入InhA酶的疏水口袋中。化合物9b和9d表现出最高的抗结核活性，几乎接近异烟肼（0.4μg/ mL），MIC值为0.8μg/ mL。所有其他化合物均显示出良好的活性，MIC值为6.25-100μg/ mL。使用人肺癌细胞系（A549）对化合物的哺乳动物细胞毒性进行了进一步测试，并且该化合物无毒。一些化合物表现出对InhA的抑制活性。