2-(2-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzoisothiazoliumperchlorat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzoisothiazoliumperchlorat
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,2-benzothiazol-2-ium;perchlorate
• 化学式: C₁₄H₁₆NS*ClO₄
• 分子量: 329.804
• InChiKey: BOHYJYWSDKLHHA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzoisothiazoliumperchlorat 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以68%的产率得到3-hydroperoxy-2-(2'-methylphenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑鎓盐的氧化合成稳定的舒马酸氢过氧化物

  摘要：

  在本文中，报道了通过异噻唑鎓盐6a-e的氧化来首次合成稳定的3-氢过氧-杜鹃花3a-d以及相应的异噻唑-3（2H）-1，1-二氧化物8a-e。通过还原氢过氧化物3b-d获得3-羟基-杜马酚7b -d。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01037-8
• 作为产物：
  描述：

  2-thiocyanato-cyclohex-1-enecarbaldehyde 、 邻甲苯胺 以77%的产率得到2-(2-Methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzoisothiazoliumperchlorat
  参考文献：
  名称：

  Synthese von spirocyclischen Isothiazoliumsalzen und deren basenkatalysierte Umsetzung zu Thianthrenen

  摘要：

  N-Phenyl-substituted isothiazolium salts 1 with active 7-methylene group react under the influence of bases to the spirocyclic isothiazolium salts raccis- and rac-trans-4; the salts trans-4 are not stable and react to the thianthrene derivatives rac-trans-6. Thus, a very simple separation of diastereoisomeric salts rac-cis- and rac-trans-4 is possible. The influence of donor and acceptor substituents in the phenyl group of 1 on the diastereoselective synthesis of 4 and 6 was studied. The structure of rac-cis-4 and rac-trans-6 was confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1002/prac.19963380183