4-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 401.465
• InChiKey: BOIYONUXBLNMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯罗 [2,3-b] 吡啶作为肿瘤坏死因子 α 的强效抑制剂的合成

  摘要：

  MAP 激酶 p38 在炎症细胞因子肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 和 1L-1β 的生物合成中起关键作用。因此，通过中间体丙烯基氨基吡咯 4a-d，从 2-氨基-3-氰基吡咯 3a-d 制备了新的吡咯并 [2, 3-] 吡啶衍生物 5a-d。然后测试化合物5a-d在大鼠体内抑制TNF-α产生的能力。最有效的化合物 5a 和 5b 具有增强的抑制细菌脂多糖刺激产生的 TNF-α 的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300773

文献信息

• Synthesis of New Pyrrolo[2, 3-b]pyridines as a Potent Inhibitor of Tumour Necrosis Factor Alpha
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy

  DOI：10.1002/ardp.200300773

  日期：2004.1

  cytokines tumor necrosis factor α (TNF‐α) and 1L‐1β. Accordingly, new pyrrolo[2, 3‐]pyridine derivatives 5a—d were prepared from 2‐amino‐3‐cyanopyrroles 3a—d via the intermediate propenylaminopyrroles 4a—d. Then the compounds 5a—d were tested for their ability to inhibit the production of TNF‐α in vivo in rats. The most potent compounds 5a and 5b possess enhanced ability to inhibit the production of

  MAP 激酶 p38 在炎症细胞因子肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 和 1L-1β 的生物合成中起关键作用。因此，通过中间体丙烯基氨基吡咯 4a-d，从 2-氨基-3-氰基吡咯 3a-d 制备了新的吡咯并 [2, 3-] 吡啶衍生物 5a-d。然后测试化合物5a-d在大鼠体内抑制TNF-α产生的能力。最有效的化合物 5a 和 5b 具有增强的抑制细菌脂多糖刺激产生的 TNF-α 的能力。