2-amino-5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 748810-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 748810-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: MQSRRMXGESBQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯罗 [2,3-b] 吡啶作为肿瘤坏死因子 α 的强效抑制剂的合成

  摘要：

  MAP 激酶 p38 在炎症细胞因子肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 和 1L-1β 的生物合成中起关键作用。因此，通过中间体丙烯基氨基吡咯 4a-d，从 2-氨基-3-氰基吡咯 3a-d 制备了新的吡咯并 [2, 3-] 吡啶衍生物 5a-d。然后测试化合物5a-d在大鼠体内抑制TNF-α产生的能力。最有效的化合物 5a 和 5b 具有增强的抑制细菌脂多糖刺激产生的 TNF-α 的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300773
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-amino-5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯罗 [2,3-b] 吡啶作为肿瘤坏死因子 α 的强效抑制剂的合成

  摘要：

  MAP 激酶 p38 在炎症细胞因子肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 和 1L-1β 的生物合成中起关键作用。因此，通过中间体丙烯基氨基吡咯 4a-d，从 2-氨基-3-氰基吡咯 3a-d 制备了新的吡咯并 [2, 3-] 吡啶衍生物 5a-d。然后测试化合物5a-d在大鼠体内抑制TNF-α产生的能力。最有效的化合物 5a 和 5b 具有增强的抑制细菌脂多糖刺激产生的 TNF-α 的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300773