1-[2-(dimethylamino)phenyl]-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[2-(dimethylamino)phenyl]-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(2-(Dimethylamino)phenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: BOJMXOJJKARNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 、 3-phenylprop-1-en-1-yl acetate 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到1-[2-(dimethylamino)phenyl]-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基溴化物与乙酸乙烯酯的偶合，意外生成芳基酮。

  摘要：

  已经描述了在甲醇三丁基锡存在下钯催化的芳基溴化物与乙酸乙烯酯的偶联反应。获得意外形成的芳基酮。初步的机理研究表明，反应是通过将钯配位区内的芳基部分添加至乙烯酮而进行的。

  DOI：

  10.1021/ol7015065

文献信息

• Unexpected Formation of Aryl Ketones by Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Bromides with Vinylic Acetates
  作者：Mickaël Jean、Jacques Renault、Philippe Uriac、Marc Capet、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/ol7015065

  日期：2007.8.1

  A palladium-catalyzed coupling reaction of aryl bromides with vinylic acetates in the presence of tributyltin methoxide has been described. Unexpected formation of aryl ketones was obtained. Preliminary mechanistic studies indicated that the reaction proceeded by the addition of the aryl moiety in the coordination sphere of palladium to a ketene.

  已经描述了在甲醇三丁基锡存在下钯催化的芳基溴化物与乙酸乙烯酯的偶联反应。获得意外形成的芳基酮。初步的机理研究表明，反应是通过将钯配位区内的芳基部分添加至乙烯酮而进行的。