1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-indole-3-carboxaldehyde, 1-(2-pyridinylmethyl)-；1-(pyridin-2-ylmethyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09755555
• 分子量: 236.273
• InChiKey: BOLQEJKZRQXWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-{[1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methyl}pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  肥胖的5-羟色胺5-HT 2C受体的正变构调节剂。

  摘要：

  5-HT 2C R激动剂lorcaserin在临床上被批准用于肥胖症治疗，它引起重要的副作用，主要与亚型选择性有关。为了寻找作为更安全的减肥药的5-HT 2C R变构调节剂，使用ExviTech平台筛选了Vivia Biotech的化学文库。在合成的类似物6 – 41中对鉴定出的命中VA240进行结构修饰，得到化合物11（N -[（1-苄基-1 H-吲哚-3-基）甲基]吡啶-3-胺，VA012），其剂量依赖性增强血清素功效，没有明显的脱靶活性以及与血清素或其他正构配体的低结合竞争。PAM 11在抑制啮齿动物的摄食方面非常活跃，这一作用与5-HT 2A R的激活无关。11与SSRI舍曲林的组合增加了厌食作用。亚慢性给药11可减少食物摄入和体重增加，而不会引起中枢神经系统相关的不适。在这项工作中确定的化合物11的行为支持5-羟色胺5-HT 2C R PAM作为肥胖的一种有前途的治疗方法的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00994
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡啶-安替比林附加吲哚衍生物对Fe 3 +的选择性识别：浓度依赖的显色

  摘要：

  吡啶，安替比林和吲哚在单个分子（L2）中的组合允许比色法选择性识别CH 3 CN中的Fe 3 +。L 2的结构由单晶X射线衍射分析确认。在Fe 3+存在下，探针在541 nm和715 nm处显示两个不同的可见带，与两种不同的颜色相关。绿色和粉红色-紫色允许测定未知的Fe 3 +浓度。有趣的是，从L2的吲哚N中心除去2-picolyl基团会生成在低Fe 3 +下表现相似的L3浓度（> 0至1.1 mM）但在较高的Fe 3 +浓度（> 1.1 mM）下有所不同，表明吡啶基N供体对Fe 3 +的参与，因此在较高浓度下Fe 3 +周围的配位环境不同。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.09.010

文献信息

• ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020019416A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  1 The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or formula (II) [wherein R 5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及一种新颖的脂肪酸衍生物，其化学式为（I），其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢，芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X为—O—，—NH—或化学式（II）[其中R5为较低烷基等]；及其药学上可接受的盐，可用作药物；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物等。
• Palladacycles having normal and spiro chelate rings designed from bi- and tridentate ligands with an indole core: structure, synthesis and applications as catalysts
  作者：Mahabir P. Singh、Fariha Saleem、Ram S. Pal、Ajai K. Singh

  DOI：10.1039/c7nj02116j

  日期：——

  were synthesized. Their condensation with benzyl amine resulted in indole core containing Schiff bases benzyl-(1-pyridin-2-ylmethyl-1H-indol-3-ylmethylene)amine (L1) and benzyl-[1-(1-benzyl-1H-[1,2,3] triazole-4-ylmethyl)-1H-indol-3-yl methylene]amine (L2) respectively, unknown hitherto. The K2CO3 promoted sulfenylation of indole formed 3-(pyridin-2-ylsulfanyl)-1H-indole (L3), also unknown so far

  合成了1-吡啶-2-基甲基-1H-吲哚-3-甲醛和1-（（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-1H-吲哚-3-甲醛。它们与苄基胺的缩合导致吲哚核含有席夫碱苄基-（1-吡啶-2-基甲基-1H-吲哚-3-基亚甲基）胺（L1）和苄基-[1-（1-苄基-1H- [1] ，2,3]三唑-4-基甲基）-1H-吲哚-3-基亚甲基]胺（L2）迄今未知。K2CO3促进了吲哚的亚磺酰化反应，形成了3-（吡啶-2-基硫烷基）-1H-吲哚（L3），到目前为止也不清楚。L1-L3的产率为72-93％。在CH3COONa存在下与四氯钯酸钠（II）反应时的L1和L2得到复合物[Pd（L1 / L2-H）Cl]（1/2），其中它们结合成三齿状（N，C-，N' ）钳夹模式。与[（MeCN）2PdCl2]反应时的L3产生带有螺环的二聚palladacycle [Pd（L3-H）Cl] 2（3）。使用1H，13C
• Tuning copper(ii) ion selectivity: the role of basicity, size of the chelating ring and orientation of coordinating atoms
  作者：Narendra Reddy Chereddy、Purna Sai Korrapati、Sathiah Thennarasu、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1039/c3dt51765a

  日期：——

  Incorporation of the triazolyl moiety modulates the basicity and effective size of the chelating ring, changes the stoichiometry in complex formation and thereby imparts Cu2+ ion selectivity.

  三唑基部分的引入可调节螯合环的碱度和有效尺寸，改变络合物形成的化学计量，从而赋予 Cu2+ 离子选择性。
• Esters and amides as PLA2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040063959A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a novel fatty acid derivative of the following formula: 1 wherein R 1 is acyl group; R 2 is acyl(lower)alkyl; R 3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc; R 4 is acyl(lower)alkyl; and X is —O—, —NH— or 2 [wherein R 5 is lower alkyl, etc]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下式子的新型脂肪酸衍生物：1其中R1是酰基；R2是酰基（较低）烷基；R3是氢、芳基（较低）烷基等；R4是酰基（较低）烷基；X是—O—、—NH—或2[其中R5是较低烷基等]；以及其药学上可接受的盐，其作为药物具有用途；制备该脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含该脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的制药组合物等。
• [EN] ESTERS AND AMIDES AS PLA2 INHIBITORS<br/>[FR] ESTERS ET AMIDES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS ANTI-PLA2
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997003951A1

  公开（公告）日：1997-02-06

  (EN) The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I), wherein R1 is acyl group; R2 is acyl(lower)alkyl; R3 is hydrogen, aryl(lower)alkyl, etc.; R4 is acyl(lower)alkyl; and X is -O-, -NH- or formula (II) [wherein R5 is lower alkyl, etc.]; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.(FR) La présente invention concerne un dérivé d'acide gras représenté par la formule générale (I) dans laquelle R1 est un groupe acyle, R2 est alkyle (inférieur) d'acyle, R3 est hydrogène, alkyle (inférieur) d'aryle, etc., R4 est alkyle (inférieur) d'acyle, et X est -O-, -NH- ou un groupe représenté par la formule particulière (II). Dans cette formule particulière (II), R5 est alkyle inférieur, etc. L'invention concerne également un sel de ce dérivé utile comme médicament et admis en pharmacie, des procédés de préparation du dérivé d'acide gras ou de l'un de ses sels, et enfin une composition pharmaceutique comprenant ce dérivé d'acide gras ou l'un de ses sels admis en pharmacie.