9-(p-methoxyphenyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 9-(p-methoxyphenyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-(4-Methoxyphenyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 化学式: C₁₅H₂₁BO
• 分子量: 228.142
• InChiKey: BOMKLTXEYRAERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(p-methoxyphenyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tetramethylammonium 9-(4-methoxyphenyl)-9-(phenylethynyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-uide
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化炔基硼酸酯与碘代苯基酮的区域选择性构建茚骨架

  摘要：

  描述了炔基硼酸酯与邻碘苯基酮形成茚的钯催化环化反应。高度取代的茚骨架通过取代基的位点特定安装而有效构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201510
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到9-(p-methoxyphenyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  “逆”沮丧的路易斯对：酮催化金属自由加氢的逆FLP方法

  摘要：

  含硼的弱路易斯酸首次被证明是酮加氢成醇时的沮丧路易斯对（FLP）催化剂的活性组分。将有机超强碱（pyrr）3 P = N t Bu与路易斯酸9-（4-CF 3 - C 6 H 4）-BBN结合产生一种“逆向” FLP催化剂，该催化剂能够加氢包括N在内的一系列脂族和芳族酮，O和S功能化的底物以及生物质衍生的乙酰丙酸乙酯。初步的计算和实验研究表明，使用“逆” FLP进行催化氢化的机理不同于包含强路易斯酸（例如B（C 6 F 5））的常规FLP催化剂。）3。

  DOI：

  10.1002/chem.201804370

文献信息

• Iterative Approach to Oligo(arylenevinylene)s Containing Tetrasubstituted Vinylene Units
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol1011136

  日期：2010.7.16

  Monodispersed oligo(arylenevinylene)s containing tetrasubstituted vinylene units were stereoselectively synthesized in an efficient manner by iteration of two different kinds of palladium-catalyzed reactions.

  通过重复两种不同类型的钯催化反应，以有效方式立体选择性地合成了含有四取代亚乙烯基单元的单分散低聚（亚芳基亚乙烯基）。
• A Chemoselective α-Oxytriflation Enables the Direct Asymmetric Arylation of Amides
  作者：Jing Li、Martin Berger、Wojciech Zawodny、Marwan Simaan、Nuno Maulide

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.05.006

  日期：2019.7

  Until recently, the direct oxidative oxysulfonylation of carbonyl compounds was limited to ketones. Here, we report the first direct oxytriflation of simple, non-activated amides. Amide umpolung with triflic anhydride and pyridine-N-oxide in the absence of external nucleophiles directly leads to the formation of reactive α-triflates in a single step, which provides a platform for the deployment of

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。
• Multicomponent Mannich Reactions with Boron Enolates Derived from Diazo Esters and 9-BBN
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol200766t

  日期：2011.5.6

  3-component Mannich condensation reaction. Catalyzed by Cu(II) salts, the reaction affords the corresponding isocyanate Mannich product: one that can be easily trapped in situ by other nucleophiles. The Mannich condensation corresponds to an α,α-disubstituted enolate addition to imines. The reaction was rendered asymmetric by using the (−)-phenylmenthol ester in good yield and selectivities.

  重氮酯、芳基硼烷和氨基甲酰亚胺会发生三组分曼尼希缩合反应。在 Cu(II) 盐的催化下，该反应产生相应的异氰酸酯曼尼希产物：一种很容易被其他亲核试剂原位捕获的产物。曼尼希缩合对应于亚胺上的α,α-二取代烯醇化物加成。通过使用 (-)-苯基薄荷醇酯使反应不对称，具有良好的产率和选择性。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-(Trisubstituted alkenyl)borinic Esters: Stereochemistry Reversed by Ligand in the Palladium-Catalyzed Reaction of Alkynylborates with Aryl Halides
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol902278q

  日期：2009.12.3

  The palladium-catalyzed reaction of alkynylborates with aryl halides stereoselectively gave (E)-(trisubstituted alkenyl)-9-BBNs, in which two different aryl groups were installed trans to each other.

  炔基硼酸酯与芳基卤化物的钯催化反应立体选择性地得到（E）-（三取代的烯基）-9-BBN，其中两个不同的芳基彼此反式安装。
• Cyclization Reaction of Cyano-Substituted Unsaturated Esters Prompted by Conjugate Addition of Organoborons
  作者：Tomoya Miura、Tatsuro Harumashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol062882y

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Unsaturated esters possessing a pendent cyano moiety react with B-Ar-9-BBNs in the presence of a rhodium(I) catalyst to give the five- and six-membered beta-enamino esters in good yield. An (oxa-pi-allyl)rhodium(I) intermediate, formed by initial conjugate addition of an Ar-rhodium(I) species, undergoes a facile intramolecular addition to the cyano group to construct the carbocyclic

  [反应：见正文]具有氰基侧基的不饱和酯在铑（I）催化剂存在下与B-Ar-9-BBNs反应，以高收率得到五元和六元β-烯胺酯。通过初始共轭加成Ar-铑（I）物种而形成的（oxa-pi-烯丙基）铑（I）中间体经过快速的分子内加成至氰基，以构建碳环骨架。