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乌药内酯 | 728-61-0

中文名称
乌药内酯
中文别名
异乌药内酯;钓樟内酯
英文名称
linderalactone
英文别名
(1R,8E)-3,8-dimethyl-5,14-dioxatricyclo[10.2.1.02,6]pentadeca-2(6),3,8,12(15)-tetraen-13-one
乌药内酯化学式
CAS
728-61-0
化学式
C15H16O3
mdl
——
分子量
244.29
InChiKey
LWCKQMHMTSRRAA-QGQQYVBWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    136-138 °C
  • 沸点:
    437.9±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    DMSO:50 mg/mL(204.67 mM;需要超声波)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    39.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • WGK Germany:
    3
  • 危险性防范说明:
    P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

物化性质
  • 密度:1.19 g/cm³
  • 熔点:125-127℃
  • 沸点:437.9°C(在760 mmHg下)
  • 闪点:218.6°C
  • 旋光度:-224.7°(c=0.52)
  • 折射率:1.572
  • 性状:白色晶体(乙酸乙酯-正己烷)
  • 分子结构和商品样图:见下图

分子结构及商品样图

概述

异乌药内酯是樟科山胡椒属植物鸟药的主要活性物质,具有温胃理气、行气止痛、温肾散寒的功效。现代药理学研究表明,鸟药对免疫系统、消化系统、心血管系统、中枢神经系统以及抗病毒等方面均具有广泛的药理活性。

提取工艺

异乌药内酯的提取工艺主要分为以下几个步骤:

  1. 溶解:将适量鸟药用无水乙醇加热提取多次后过滤,合并各次提取液。
  2. 萃取:将减压浓缩后的浸膏加适量水混悬,使用乙醚进行萃取。收集乙醚萃取液,随后浓缩并用硅藻土拌样。
  3. 过柱:采用硅胶柱层析,以二氯甲烷-甲醇体系作为梯度洗脱剂,收集洗脱液后浓缩、放置、析出无色针状结晶,并进行重结晶,最终得到化合物。

以上关于异乌药内酯的提取工艺及植物来源信息由Chemicalbook的郑编辑整理。

植物来源

该药物主要来自以下几种植物:樟科乌药根、细痕新木姜根、树干南仁山新木姜子根、绒毛新木姜根等。

特性

现代药理学研究表明,鸟药对免疫系统、消化系统、心血管系统、中枢神经系统以及抗病毒等方面具有广泛的药理活性。

鉴定方法

采用HPLC法进行鉴定,使用Kromasil C18柱,流动相为甲醇-乙腈-水(比例35:25:40),检测波长设定为235 nm,柱温设为40℃,流速为每分钟1 ml。

用途、存储等
  • 用途:用于含量测定/鉴定/药理实验等。
  • 规格:10 mg/20 mg
  • 保质期:2年
  • 保存条件:2-8°C冷藏,密封,避光
参考文献

[1] 国家药典委员会. 中华人民共和国药典(一部). 北京:化学工业出版社, 2010
[2] 俞桂新, 土峥涛, 徐路珊等. 乌药的化学成分及药理作用. 中国野生植物资源, 1999年(第18期)
[3] 土军伟, 阮冰. 乌药的植化及药理研究概况. 浙江中医杂志, 2006年第41卷
[4] 闫利利. 乌药的化学成分研究. 中国药业, 2013年第22期
[5] 魏国清. 乌药化学成分研究进展. 成都中医药大学学报, 2013年第9期
[6] 左美玲. 乌药中异乌药内酯的含量考察. 中国现代医学杂志, 2013年第23期
[7] 舒佳妮. HPLC法测定乌药中乌药内酯、乌药醚内酯、异乌药内酯的含量. 中国现代药物应用, 2009年第3期
[8] 陈蕙芳主编. 植物活性成分辞典. 北京:化学工业出版社, 2016年
[9] Takeda K et al. J Chem Soc, 1964, 4578
[10] Takeda K et al. J Chem Soc, 1970(7): 973
[11] 加拿大专利:CA 1995:123138731D

化学性质

异乌药内酯来源于樟科植物乌药的干燥块茎。

  • 用途:用于含量测定/鉴定/药理实验等
  • 药理药效:具有抗肿瘤的作用

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