乌药碱 | 2196-60-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 乌药碱
• 中文别名: 衡州乌药碱；烏藥鹼
• 英文名称: coclaurine
• 英文别名: (R)-(+)-coclaurine；(R)-Coclaurine；(1R)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• CAS: 2196-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LVVKXRQZSRUVPY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  496.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

制备方法与用途

生物活性

(-)-Coclaurine ((+)-(R)-Coclaurine) 是一种从多种植物中分离出的四氢异喹啉生物碱，具有抗衰老活性。

体内研究

将 (-)-Coclaurine (d-Coclaurine；50 μg) 注射入小鼠脑室后，可观察到多巴胺代谢产物3,4-二羟基苯乙酸水平略有升高，并且多巴酚丁胺水平显著增加。在小鼠纹状体中，(-)-Coclaurine 可阻断多巴胺的 postsynaptic 接受器，但不影响 presynaptic 多巴胺受体。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。该化合物来源于乌药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乌药碱 生成 (1R)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-(114C)methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  STADLER, RICHARD;LOEFFLER, SUSANNE;CASSELS, BRUCE K.;ZENK, MEINHART H., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 8, C. 2557-2565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purification and characterization of coclaurine N-methyltransferase from cultured Coptis japonica cells
  作者：Kum-Boo Choi、Takashi Morishige、Fumihiko Sato

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00481-7

  日期：2001.4

  S-Adenosyl-L-methionine (SAM): coclaurine N-methyltransferase (CNMT), which catalyzes the transfer of a methyl group from S-adenosyl-L-methionine to the amino group of the tetrahydrobenzylisoquinoline alkaloid coclaurine. was purified 340-fold from Coptis japonica cells in 1% yield to give an almost homogeneous protein. The purified enzyme, which occurred as a homotetramer with a native Mr of 160 kDa

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM)：椰油碱 N-甲基转移酶 (CNMT)，催化甲基从 S-腺苷-L-甲硫氨酸转移到四氢苄基异喹啉生物碱椰油碱的氨基。以 1% 的产率从日本黄连细胞中纯化 340 倍，得到几乎均质的蛋白质。纯化的酶以同源四聚体形式出现，天然 Mr 为 160 kDa（凝胶过滤色谱），亚基 Mr 为 45 kDa（SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳），其最适 pH 值为 7.0，pI 为 4.2。而 (R)-coclaurine 是酶活性的最佳底物，Coptis CNMT 具有广泛的底物特异性，没有立体特异性 CNMT 甲基化去甲月桂醇内酯、6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-甲基-6,7 -二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。该酶不需要任何金属离子。对氯汞苯甲酸盐和碘乙酰胺不抑制 CNMT 活性，但添加 5 mM 的 Co2+、Cu2+ 或 Mn2+ 分别严重抑制了 75%、47%
• Methods of producing nor-opioid and nal-opioid benzylisoquinoline alkaloids
  申请人：Antheia, Inc.

  公开号：US10738335B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  A method of demethylizing an opioid to a nor-opioid is provided. The method comprises contacting an opioid with at least one enzyme. Contacting the opioid with the at least one enzyme converts the opioid to a nor-opioid. A method of converting a nor-opioid to a nal-opioid is provided. The method comprises contacting a nor-opioid with at least one enzyme. Contacting the nor-opioid with the at least one enzyme converts the nor-opioid to a nal-opioid.

  本发明提供了一种将阿片类药物去甲基化为非阿片类药物的方法。该方法包括将阿片类药物与至少一种酶接触。将阿片与至少一种酶接触可将阿片转化为去甲阿片。提供了一种将去甲阿片转化为正阿片的方法。该方法包括将去甲阿片与至少一种酶接触。将去甲阿片与至少一种酶接触可将去甲阿片转化为正阿片。
• Faust; Preiss; Ripperger, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 10, p. 713 - 713
  作者：Faust、Preiss、Ripperger、et al.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF PRODUCING NOR-OPIOID AND NAL-OPIOID BENZYLISOQUINOLINE ALKALOIDS
  申请人：Antheia, Inc.

  公开号：US20190144900A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  A method of demethylizing an opioid to a nor-opioid is provided. The method comprises contacting an opioid with at least one enzyme. Contacting the opioid with the at least one enzyme converts the opioid to a nor-opioid. A method of converting a nor-opioid to a nal-opioid is provided. The method comprises contacting a nor-opioid with at least one enzyme. Contacting the nor-opioid with the at least one enzyme converts the nor-opioid to a nal-opioid.