methyl 5-deoxy-5-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-allohexofuranuronate 1,2,3-triacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-5-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-allohexofuranuronate 1,2,3-triacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]acetate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 467.43
• InChiKey: BOOJWXIKMBLQRT-VAVNGKDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-allohexofuranuronate 1,2,3-triacetate 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 生成 methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-5-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-allohexofuranuronate 2,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  GARNER, PHILIP;PARK, JUNG MIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5065-5068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate 在 Dowex 50W H⁺ 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 5-deoxy-5-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-allohexofuranuronate 1,2,3-triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过核糖衍生的烯丙基甲锡烷基醚的 [2,3]-Wittig-Still 重排立体选择性合成受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9808066

文献信息

• A formal synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Kenn E. Harding、Jack M. Southard

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.034

  日期：2005.5

  A convergent stereoselective synthesis of thymine polyoxin C 1 has been conducted utilizing the benzylimine of D-glueraldehyde acetonide 7 as a chiral controller and 2-trimethylsilyloxy furan 8 as a four-carbon synthon. In the presence of catalytic BF(3)center dot OEt2, 8 has been found to add to 7 with a moderately high level of stereoselectivity. Intermediate 4-(aminoalkyl)-2-butenolide 6 proved to be an ideal candidate for elaboration to 3. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GARNER, PHILIP;PARK, JUNG MIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5065-5068
  作者：GARNER, PHILIP、PARK, JUNG MIN

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Protected Thymine Polyoxin C via [2,3]-Wittig−Still Rearrangement of Ribose-Derived Allylic Stannyl Ethers
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/jo9808066

  日期：1998.9.1