(1S,2S)-2-vinyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-vinyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-ethenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: BOOJYNXYPINJJN-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 乙烯基三乙氧基硅烷 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(II) fluoride dihydrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水助钯催化氧杂苯并降冰片二烯与烷氧基硅烷的不对称开环

  摘要：

  以单锅法开发了水促进的钯催化的草酰苯并降冰片二烯与多种烷氧基硅烷的不对称开环（ARO）反应，可产生有利的收率的顺式1,2-二氢萘-1-醇在温和条件下具有令人满意的对映选择性（最高98％ee）的98％）。据我们所知，它是氧杂双环烯烃与烷氧基硅烷开环反应的第一个例子。此外，通过X射线衍射分析确定了产物的顺式1,2-构型，并提出了目前催化开环反应的可能机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901152

文献信息

• 一种氢化萘结构单元的手性化合物的合成方 法
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN108101737B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种氢化萘结构单元的手性化合物的合成方法，在甲苯/水溶剂体系中，在催化剂醋酸钯及R‑(+)‑1,1'‑联萘‑2,2'‑双二苯膦的存在下，三氟硼酸钾类衍生物与氧杂苯并降冰片烯在室温反应合成得到氢化萘结构单元的手性化合物。本发明提供的方法合成原料价格低廉易得，反应条件温和，后处理简单，得到的目标产物产率及ee值较高。