α-bromo-4-nitroacetophenone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromo-4-nitroacetophenone oxime
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethanone oxime；2-bromo-1-(p-nitrophenyl)ethanone oxime；(NZ)-N-[2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₃
• 分子量: 259.059
• InChiKey: BOQRZOIOLOVHMW-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-4-nitroacetophenone oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₉H₂₃BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (R)-N-(1-(4-nitrophenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-bromo-4-nitroacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl-Based Ketoximes Using Calcium Carbide as an Acetylene Source
  作者：Hao Lu、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901712

  日期：2020.2.21

  Calcium carbide: A novel method for the synthesis of 1,2,3‐triazolyl‐based ketoximes by using readily available calcium carbide as an acetylene source, (Z)‐2‐azido‐1‐arylethan‐1‐one oximes as starting materials and copper(I) chloride as a catalyst is described.

  电石：一种以1,2,3-三唑基酮肟为原料的新颖方法，该方法使用现成的电石作为乙炔源，以（Z）-2-叠氮基-1-芳烃基-1-酮肟为原料并且描述了氯化铜（I）作为催化剂。
• Réaction hétéro-Diels-Alder: Synthèse d'oxazinotétrahydroquinolines et isoquinolines
  作者：Abderrahim Tahdi、Soumia Lafquih Titouani、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10256-3

  日期：1998.1

  Hetero-Diels-Alder reactions opposing enamines (dihydroquinoline and dihydroisoquinoline derivatives) to substituted nitrosoalkenes are described. The stereoselectivity and regiospecificity of the reactions are discussed. New fused oxazinotetrahydroquinoline and oxazinotetrahydroisoquinoline structures are reported.

  描述了烯胺（二氢喹啉和二氢异喹啉衍生物）与取代的亚硝基烯烃相对的杂Diels-Alder反应。讨论了反应的立体选择性和区域特异性。报道了新的稠合的恶嗪四氢喹啉和恶嗪四氢异喹啉结构。
• Kong, Yung Cheol; Kim, Kyongtae; Park, Yung Ja, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 1, p. 75 - 89
  作者：Kong, Yung Cheol、Kim, Kyongtae、Park, Yung Ja

  DOI：——

  日期：——
• LAI, ELLEN C. K.;MACKAY, DONALD;TAYLOR, NICHOLAS J.;WATSON, KENNETH N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1407-1506
  作者：LAI, ELLEN C. K.、MACKAY, DONALD、TAYLOR, NICHOLAS J.、WATSON, KENNETH N.

  DOI：——

  日期：——
• Kim Kyongtae, Cho Jaecock, Heterocycles, 38 (1994) N 8, S 1859-1866
  作者：Kim Kyongtae, Cho Jaecock

  DOI：——

  日期：——