2-bromo-1-(p-nitrophenyl)ethanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(p-nitrophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: (NE)-N-[2-bromo-1-(4-nitrophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₈H₇BrN₂O₃
• 分子量: 259.059
• InChiKey: BOQRZOIOLOVHMW-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2-bromo-1-(p-nitrophenyl)ethanone oxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以84%的产率得到3-(p-nitrophenyl)-4a-methyl-4,4a,9,9a-tetrahydro[1, 2]oxazine[6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基亚硝基乙烯对吲哚衍生物的反应性

  摘要：

  摘要描述了1-芳基亚硝基烯烃对吲哚，1-甲基吲哚和3-甲基吲哚的反应性。与先前观察到的1-（对溴苯基）亚硝基亚乙基对吡咯的化学行为相反，所研究的杂二烯与吲哚和1-甲基吲哚反应，通过杂Diels-Alder反应生成E-肟。与3-甲基吲哚的反应也通过环加成反应进行，得到相应的1，2-恶嗪。在DFT级别的量子化学计算表明，与1-（p-溴苯基）亚硝基亚乙基和吲哚及其衍生物与亚硝基链烯和吡咯之间的反应相似。但是，理论上涉及吲哚和吡咯的Diels-Alder环加合物的计算能量清楚地表明，在吲哚的情况下，Diels-Alder反应具有特权。此外，在吲哚的情况下，反应物和产物之间的能量差明显有利于实验观察到的区域化学。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1763-1

文献信息

• Reactivity of 1-arylnitrosoethylenes towards indole derivatives
  作者：Susana M. M. Lopes、Sandra C. C. Nunes、Cátia C. Caratão、Alberto A. C. C. Pais、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1007/s00706-016-1763-1

  日期：2016.9

  1-(p-bromophenyl)nitrosoethylene and indole and its derivatives are similar to those observed for the reaction between this nitrosoalkene and pyrrole. However, the calculated energy of the theoretical Diels–Alder cycloadducts involving indole and pyrrole clearly suggests that the Diels–Alder reaction is privileged in the case of indole. Furthermore, in the case of the indole, the energy difference between

  摘要描述了1-芳基亚硝基烯烃对吲哚，1-甲基吲哚和3-甲基吲哚的反应性。与先前观察到的1-（对溴苯基）亚硝基亚乙基对吡咯的化学行为相反，所研究的杂二烯与吲哚和1-甲基吲哚反应，通过杂Diels-Alder反应生成E-肟。与3-甲基吲哚的反应也通过环加成反应进行，得到相应的1，2-恶嗪。在DFT级别的量子化学计算表明，与1-（p-溴苯基）亚硝基亚乙基和吲哚及其衍生物与亚硝基链烯和吡咯之间的反应相似。但是，理论上涉及吲哚和吡咯的Diels-Alder环加合物的计算能量清楚地表明，在吲哚的情况下，Diels-Alder反应具有特权。此外，在吲哚的情况下，反应物和产物之间的能量差明显有利于实验观察到的区域化学。 图形概要