(+/-)-trans-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-indanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-trans-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-indanol
• 英文别名: (1R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: BORMTJFCNJUBQI-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-indanol 、 6-氯嘌呤 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以24%的产率得到(+/-)-cis-3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]indan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of Novel Purinyl- and Pyrimidinyl­carbanucleosides Derived from Indan

  摘要：

  以(±)-反式-和(±)-顺式-3-羟甲基-1-茚满醇为原料，在Mitsunobu条件下通过与6-氯嘌呤的关键偶联反应合成了新型茚满的6-取代嘌呤基碳核苷衍生物。受保护的6-氯嘌呤衍生物与不同芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应得到相应的6-芳基嘌呤基碳核苷衍生物。最后，通过尿嘧啶碳核苷与不同的N-卤代琥珀酰亚胺的反应制备了三种新的5-卤代尿嘧啶碳核苷。所有新类似物都针对多种病毒进行了抗病毒活性评估。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067091
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-indanyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(+/-)-trans-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of Novel Purinyl- and Pyrimidinyl­carbanucleosides Derived from Indan

  摘要：

  以(±)-反式-和(±)-顺式-3-羟甲基-1-茚满醇为原料，在Mitsunobu条件下通过与6-氯嘌呤的关键偶联反应合成了新型茚满的6-取代嘌呤基碳核苷衍生物。受保护的6-氯嘌呤衍生物与不同芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应得到相应的6-芳基嘌呤基碳核苷衍生物。最后，通过尿嘧啶碳核苷与不同的N-卤代琥珀酰亚胺的反应制备了三种新的5-卤代尿嘧啶碳核苷。所有新类似物都针对多种病毒进行了抗病毒活性评估。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067091

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activities of Novel Purinyl- and Pyrimidinyl­carbanucleosides Derived from Indan
  作者：Xerardo García-Mera、Nerea Alonso、Olga Caamaño、Franco Fernández、Melvin Morales、José Rodríguez-Borges、Eric De Clercq

  DOI：10.1055/s-2008-1067091

  日期：——

  Starting from (±)-trans- and (±)-cis-3-hydroxymethyl-1-indanol, novel 6-substituted purinylcarbanucleoside derivatives of indan were synthesised through a key coupling reaction with 6-chloropurine under Mitsunobu conditions. Suzuki-Miyaura reactions of the protected 6-chloropurine derivative with different arylboronic­ acids afforded the corresponding 6-arylpurinylcarba­nucleoside derivatives. Finally, three new 5-halouracilcarbanucleosides were prepared by the reaction of a uracilcarbanucleoside with different N-halosuccinimides. All of the new analogues were evaluated for antiviral activity against a wide variety of viruses.

  以(±)-反式-和(±)-顺式-3-羟甲基-1-茚满醇为原料，在Mitsunobu条件下通过与6-氯嘌呤的关键偶联反应合成了新型茚满的6-取代嘌呤基碳核苷衍生物。受保护的6-氯嘌呤衍生物与不同芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应得到相应的6-芳基嘌呤基碳核苷衍生物。最后，通过尿嘧啶碳核苷与不同的N-卤代琥珀酰亚胺的反应制备了三种新的5-卤代尿嘧啶碳核苷。所有新类似物都针对多种病毒进行了抗病毒活性评估。