4-Amino-5-fluoro-1-(2-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-Amino-5-fluoro-1-(2-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-Amino-5-fluoro-1-[2-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 245.21
• InChiKey: BPAKRANPRUCNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxyethyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Amino-5-fluoro-1-(2-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5'-C-甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基核苷的合成。

  摘要：

  从关键中间体2-苯甲酰氧基甲基-4-氧代-5-C-甲基-1,3-二氧戊环合成了新型外消旋5'-C-甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基核苷由外消旋乳酸制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.060

文献信息

• Synthesis of 5′- C -methyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl nucleosides
  作者：Jinfa Du、Steven Patterson、Junxing Shi、Byoung-Kwon Chun、Lieven J. Stuyver、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.060

  日期：2004.3

  Novel racemic 5'-C-methyl-1',3'-dioxolan-4'-yl nucleosides were synthesized from the key intermediate, 2-benzoyloxymethyl-4-oxo-5-C-methyl-1,3-dioxolane, which was prepared from racemic lactic acid.

  从关键中间体2-苯甲酰氧基甲基-4-氧代-5-C-甲基-1,3-二氧戊环合成了新型外消旋5'-C-甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基核苷由外消旋乳酸制备。