(S)-2,2-Dimethyl-4-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-Dimethyl-4-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₆S
• 分子量: 413.535
• InChiKey: BPEZERDBPDLOFM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-4-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原双环N，O-缩酮合成solenopsin B

  摘要：

  从L-谷氨酸作为旋光性天然来源开始，描述了一种新的对映体全合成（-）-solenopsin B，其中以DIBALH立体选择性还原双环N，O-缩酮为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79891-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-叔丁氧羰基氨基-5-羟基戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-[3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原双环N，O-缩酮合成solenopsin B

  摘要：

  从L-谷氨酸作为旋光性天然来源开始，描述了一种新的对映体全合成（-）-solenopsin B，其中以DIBALH立体选择性还原双环N，O-缩酮为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79891-1

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008156832A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] Disclosed are aspartic protease inhibitors represented by the following structural formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a compound described herein or enantiomers, diastereomers, or salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs des protéases aspartiques représentés par la formule développée suivante: ainsi que leurs sels de qualité pharmaceutique Ces composés sont oralement actifs et se lient aux protéases aspartiques pour inhiber leur activité. Ils sont utiles dans le traitement ou l'atténuation des symptômes de maladies associées à l'activité des protéases aspartiques. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant un composé décrit dans la présente demande ou des énantiomères, des diastéréomères, ou leurs sels et un support ou un excipient de qualité pharmaceutique.
• Synthesis of solenopsin B via stereoselective reduction of Bicyclic N,O-ketals
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Toshio Kusumi、Mase Inoue、Yasuyuki Ushio、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79891-1

  日期：1991.8

  A new enantioselective total synthesis of (−)-solenopsin B was described starting from L-glutamic acid as an optically active natural source, in which stereoselective reduction of bicyclic N,O-ketals with DIBALH was used as the key reaction step.

  从L-谷氨酸作为旋光性天然来源开始，描述了一种新的对映体全合成（-）-solenopsin B，其中以DIBALH立体选择性还原双环N，O-缩酮为关键反应步骤。