(E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-1-methylindole
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: BPHGMNIHPWTXLG-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1-methyl-1H-indole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(1,3-diphenylallyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  探索酸性条件下烯丙基体系中2,4,6-三甲氧基苯基部分的不稳定性质

  摘要：

  旨在了解酸性条件下与烯丙基骨架相连的富电子芳基的不稳定行为的研究。在Reveresible质子化的去质子化和本位碳上被发现是在C-C键断裂反应的驱动因素

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000631
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  PdCl2-catalyzed efficient allylation and benzylation of heteroarenes under ligand, base/acid, and additive-free conditions

  摘要：

  我们提出了一种PdCl2催化的方案，可以在无碱/酸、添加剂和配体的条件下，对多种富含N、O和S的杂环进行高效的烯丙基化和苄基化。该方法是少数几个能够实现简单、普遍适用、清洁和原子高效的杂环功能化的例子之一。

  DOI：

  10.1039/c1cc10953g

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Efficient C-3 Functionalization of Indoles with Benzylic and Allylic Alcohols under Co-Catalyst, Acid, Base, Additive and External Ligand-Free Conditions
  作者：Debjit Das、Sujit Roy

  DOI：10.1002/adsc.201300048

  日期：2013.5.3

  The bis(acetonitrile)palladium(II) chloride complex, PdCl2(MeCN)2, efficiently catalyzes the regioselective alkylation of indoles with various benzylic and allylic alcohols under moisture and air insensitive conditions. Notably the reaction does not require any other co‐catalyst, acid, base, additive, or external ligand.

  双（乙腈）氯化钯（II）配合物PdCl 2（MeCN）2在湿气和空气不敏感的条件下，可以有效地催化吲哚与各种苄醇和烯丙基醇的区域选择性烷基化。值得注意的是，该反应不需要任何其他助催化剂，酸，碱，添加剂或外部配体。
• Surfactant-Type Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Nucleophilic Substitutions of Alcohols in Water
  作者：Seiji Shirakawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062813j

  日期：2007.1.1

  A protocol for the dehydrative nucleophilic substitution of benzyl alcohols with a variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles using dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as a surfactant-type Bronsted acid catalyst in water has been developed. The reaction system can be applied to the stereoselective C-glycosylation of 1-hydroxy sugars in water. [reaction: see text].

  已经开发出使用十二烷基苯磺酸（DBSA）作为水中的表面活性剂型布朗斯台德酸催化剂，用多种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂对苯甲醇进行脱水亲核取代的方案。该反应系统可以应用于水中1-羟基糖的立体选择性C-糖基化。[反应：请参见文字]。
• Gold(III)-Catalyzed Decarboxylative C3-Benzylation of Indole-3-carboxylic Acids with Benzylic Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Fumiya Kotaki、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02947

  日期：2019.2.15

  the indole ring in the transition state. Furthermore, comparison of initial rates in H2O and in D2O reveals an observed kinetic solvent isotope effect (KSIE = 2.7). This simple protocol, which affords the desired products with CO2 and water as the coproducts, can be achieved under mild conditions without the need for base or other additives in water.

  已经开发了金（III）催化的吲哚-3-羧酸与苯甲醇的脱羧偶联反应的策略。这种级联反应被设计为3-苄基吲哚的简单有效的合成途径，产率中等至优异（50-93％）。Hammett对原脱羧的研究给出了一个负ρ值，表明在过渡态吲哚环上会积累正电荷。此外，比较H 2 O和D 2 O中的初始速率可发现观察到的动力学溶剂同位素效应（KSIE = 2.7）。这个简单的协议，提供所需的产品与CO 2 和水作为副产物，可以在温和的条件下获得，而无需在水中添加碱或其他添加剂。
• Brønsted Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Delia Miguel、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/adsc.200606183

  日期：2006.9

  Brønsted acids such as p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTS) or polymer-bound p-toluenesulfonic acid efficiently catalyze the direct nucleophilic substitution of the hydroxy group of allylic and benzylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reaction conditions are mild, the process is conducted under an atmosphere of air without the need for dried solvents

  简单的布朗斯台德酸，例如对甲苯磺酸一水合物（PTS）或与聚合物结合的对甲苯磺酸有效地催化了烯丙基和苯甲醇的羟基被多种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂直接亲核取代。反应条件温和，该方法在空气气氛下进行，不需要干燥的溶剂，并且水是反应的唯一副产物。
• Efficient Palladium-Catalyzed Oxidative Indolation of Allylic Compounds with DDQ<i>via sp</i>³CH Bond Activation and Carbon-Carbon Bond Formation Under Mild Conditions
  作者：Hanjie Mo、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.200900561

  日期：2009.11

  An efficient oxidative cross-coupling reaction between 1,3-diarylpropenes and indoles in the presence of palladium chloride was achieved with 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone (DDQ) as oxidant. The reaction afforded 1,3-diphenylallylindoles in moderate to high yields under mild conditions, thus providing a novel methodology to synthesize the respective products.

  以2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）为氧化剂，在氯化钯存在下，实现了1,3-二芳基丙烯和吲哚之间的有效氧化交叉偶联反应。该反应在温和条件下以中等至高收率提供了1,3-二苯基烯丙二烯，因此提供了合成相应产物的新颖方法。