N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-isoleucinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-isoleucinol
• 英文别名: N-(t-butoxycarbonyl)-L-isoleucinol；N-(tert.-butyloxycarbonyl)-L-isoleucinol；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: BPLDQMXXYMKQPW-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-isoleucinol 在 pyridine-SO3 complex 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S,3R)-3-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Wyslouch, Aleksandra; Lisowski, Marek; Siemion, Ignacy Z., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1994, vol. 42, # 1, p. 117 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-isoleucinol
  参考文献：
  名称：

  从 C-Linked 碳水化合物构建大环工具箱，从斑马鱼测定中识别抗血管生成剂

  摘要：

  我们报告了从碳水化合物合成四种不同类型的大环衍生糖杂化物，这些碳水化合物在大环骨架中具有氨基酸部分。这些大环糖杂化物是...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300548

文献信息

• Synthesis of New Chiral Aliphatic Amino Diselenides and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Antonio L. Braga、Marcio W. Paixão、Diogo S. Lüdtke、Claudio C. Silveira、Oscar E. D. Rodrigues

  DOI：10.1021/ol034773e

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A set of chiral aliphatic amino diselenides have been synthesized from readily available starting materials in a straightforward synthetic route via the ring-opening reaction of the parent aziridines. These ligands have been tested as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The influence of the alkyl group substituents on the stereoselectivity has

  [反应：见正文]通过母体氮丙啶的开环反应，以简单的合成路线由容易获得的起始原料合成了一组手性脂肪族氨基二硒化物。这些配体已经作为二乙基锌对醛的对映选择性加成的催化剂进行了测试。已经研究了烷基取代基对立体选择性的影响，并且在最佳情况下，通过仅使用0.5mol％的手性二硒化物3a可以得到高达99％的对映体过量。
• Seleno-Imine: A New Class of Versatile, Modular N,Se Ligands for ­Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Márcio W. Paixão、Graciane Marin

  DOI：10.1055/s-2005-871546

  日期：——

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate in the presence of chiral seleno-imine ligands derived from an inexpensive and easily available chiral pool was investigated. Excellent yield and enantioselectivity (up to 97% ee) was achieved when ligand 4a was used.

  研究了钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯在手性硒亚胺配体存在下的不对称烯丙基烷基化反应，该配体来源于廉价且容易获得的手性池。当使用配体 4a 时，实现了优异的产率和对映选择性（高达 97% ee）。
• Fluorescence Labeling of Amino Acids and Peptides with 7-Aminocoumarins
  作者：Uli Kazmaier、Lisa Wirtz、Dagmar Auerbach、Gregor Jung

  DOI：10.1055/s-0031-1291145

  日期：2012.7

  protocol for the synthesis of alkynyl- and azido-substituted 7-(dialkylamino)coumarins, which can be coupled to amino acid and peptide derivatives by copper-catalyzed [3+2]-cycloaddition (click reaction) in high yield. This allows the introduction of these efficient fluorescence labels into biologically relevant molecules. Pechmann condensation is a straightforward protocol for the synthesis of alkynyl-

  摘要 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。
• Sparsomicin (Sc-Rs) compounds having antitumor activity, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing sparsomycin (Sc-Rs) compounds
  申请人：Stichting Katholieke Universiteit

  公开号：EP0324993A1

  公开（公告）日：1989-07-26

  The invention relates to novel sparsomycin (Sc-Rs) compounds having valuable antitumor activity, and to a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing such novel compounds. The novel compounds satisfy the general formula

  这项发明涉及具有有价值的抗肿瘤活性的新型斯帕索霉素（Sc-Rs）化合物，以及用于其制备的过程和含有这种新型化合物的药物组合物。这些新型化合物符合一般公式。
• Sparsomycin (SC-RS) compounds having antitumor activity, a process for
  申请人：Stichting Katholieke Universiteit

  公开号：US04820712A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The invention relates to novel sparsomycin (S.sub.c -R.sub.s) compounds having valuable antitumor activity, and to a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing such novel compounds. The novel compounds satisfy the general formula ##STR1##

  这项发明涉及具有有价值的抗肿瘤活性的新型斯帕索霉素（S.sub.c -R.sub.s）化合物，以及其制备方法和含有这种新型化合物的药物组合物。新型化合物符合以下一般公式：##STR1##