(+/-)-(1β,3α,4β)-1-(aminomethyl)-3-(4-hydroxybenzamido)-4-({4-[2-hydroxy-6-(hydroxycarbonyl)benzoyl]-3,5-dihydroxybenzoyl}oxy)cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1β,3α,4β)-1-(aminomethyl)-3-(4-hydroxybenzamido)-4-({4-[2-hydroxy-6-(hydroxycarbonyl)benzoyl]-3,5-dihydroxybenzoyl}oxy)cyclopentane
• 英文别名: 4-(2-Carboxy-6-hydroxy-benzoyl)-3,5-dihydroxy-benzoic acid (1R,2R,4R)-4-aminomethyl-2-(4-hydroxy-benzoylamino)-cyclopentyl ester；2-[4-[(1R,2R,4R)-4-(aminomethyl)-2-[(4-hydroxybenzoyl)amino]cyclopentyl]oxycarbonyl-2,6-dihydroxybenzoyl]-3-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 550.522
• InChiKey: BPNNZZBLGSVSAA-FIRDEBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-(1β,3α,4β)-1-(aminomethyl)-3-(4-hydroxybenzamido)-4-({4-[2-hydroxy-6-(hydroxycarbonyl)benzoyl]-3,5-dihydroxybenzoyl}oxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protein Kinase C Inhibitory Activities of Balanol Analogs with Replacement of the Perhydroazepine Moiety

  摘要：

  Balanol is a potent protein kinase C (PKC) inhibitor that is structurally composed of a benzophenone diacid, a 4-hydroxybenzamide, and a perhydroazepine ring. A number of balanol analogs in which the perhydroazepine moiety is replaced have been synthesized and their biological activities evaluated against both PKC and cAMP-dependent kinase (PKA). The results suggested that the activity and the isozyme/kinase selectivity of these compounds are largely related to the conformation about this nonaromatic structural element of the molecules.

  DOI：

  10.1021/jm960497g