3-[cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: ST 1487；3,3’-(cyclohexylmethylene)bis(1H-indole)；3,3'-(cyclohexylmethylene)bis(1H-indole)；3,3′-diindolylcyclohexylmethane；1-(bis(indol-3-yl)methyl)cyclohexane；cyclohexyl-3,3'-bis(indolyl)methane
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂
• 分子量: 328.457
• InChiKey: BPROMKRCUQDRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 环己烷基甲醛 在 三氯化铁 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到3-[cyclohexyl(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中高效 FeIII 催化合成双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  描述了通过 FeIII 催化吲哚与各种醛在离子液体中的亲电取代反应有效合成双（吲哚基）甲烷。结果表明，包含FeCl3·6H2O的离子液体是最有效的催化体系，并且可以简单地回收而不会显着损失活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300719

文献信息

• Efficient and Eco-Friendly Process for the Synthesis of Bis(1H-indol-3-yl)methanes using Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、S. Sunitha

  DOI：10.1002/adsc.200390038

  日期：2003.3

  compounds in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild reaction conditions to afford the corresponding bis-indolylmethanes in excellent yields. These ionic liquids can be recovered and recycled in subsequent reactions without any apparent loss of activity.

  吲哚在温和的反应条件下，在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中与羰基化合物平稳反应，得到相应的双-吲哚甲烷的收率极高。这些离子液体可以在随后的反应中回收和再循环，而活性没有任何明显的损失。
• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• An Efficient Preparation of Bis(indole)methanes Catalyzed by Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Salts in Aqueous Medium
  作者：Shiuh-Tzung Liu、Bei-Sih Liao、Jwu-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990788

  日期：2007.10

  An efficient and direct preparation of bis(indole)methanes from indole and the corresponding carbonyl compound in water catalyzed by metal salts of tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate has been developed.

  开发了一种由吲哚和相应的羰基化合物在四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐的金属盐催化下高效直接制备双(吲哚)甲烷的方法。
• Preparation of immobilized hexamine on Fe3O4/SiO2 core/shell nanoparticles: a novel catalyst for solvent-free synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Sahar Kangari、Issa Yavari

  DOI：10.1007/s11164-016-2590-z

  日期：2016.12

  VSM. According to SEM pictures, the nanoparticles are mostly spherical in shape, and their size is approximately 46 nm. The catalytic performance of these magnetic nanoparticles for the synthesis of bis(indolyl)methanes was investigated. The catalyst was readily recycled by the use of an external magnetic field and can be reused four times without significant loss of activity. Graphical Abstract

  摘要 制备了共价固定在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子上的六亚甲基四胺，并通过XRD，FT-IR，SEM和VSM对其进行了表征。根据SEM图片，纳米粒子的形状大多为球形，其大小约为46 nm。研究了这些磁性纳米粒子对双（吲哚基）甲烷合成的催化性能。该催化剂可通过使用外部磁场而容易地再循环，并且可以重复使用四次而不会显着降低活性。 图形概要
• Development of an imidazole salt catalytic system for the preparation of bis(indolyl)methanes and bis(naphthyl)methane
  作者：Xu Wang、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1371/journal.pone.0216008

  日期：——

  Imidazolium salts are shown to catalyze the rapid room temperature reaction of indoles or naphthol with aldehydes to provide bis(indolyl)methanes or bis(naphthol)methane in excellent yields and the reaction proceeds optimally in dichloromethane with no base additives. The reaction exhibits a broad substrate tolerance and occurs through nucleophilic activation of the indoles and naphthols through a

  已显示咪唑鎓盐催化吲哚或萘酚与醛的快速室温反应，从而以优异的收率提供双（吲哚基）甲烷或双（萘酚）甲烷，并且该反应在无碱添加剂的二氯甲烷中最佳进行。该反应表现出广泛的底物耐受性，并且通过阳离子-π相互作用通过吲哚和萘酚的亲核活化而发生。