3-(4-fluorobenzyl)-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-(4-fluorobenzyl)furan-2(5H)-one；4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: BPUBVNHAQHQCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛 、 3-(4-fluorobenzyl)-2(5H)-furanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₆₇H₁₀₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aglacin A、B 和 E 的不对称全合成

  摘要：

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.202105395
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one 、 4-氟苯基三氟硼酸钾 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到3-(4-fluorobenzyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  直接和区域选择性地获得不饱和的α-苄基丁内酯

  摘要：

  通过使用芳基硼衍生物和α-溴甲基丁烯内酯，开发了一种选择性钯促进的接近α-官能化丁烯内酯的方法。还已经描述了制备杀虫肽类似物的短两步路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700895

文献信息

• Palladium-Catalysed Vinylic Substitution of Aryl/Vinyl Iodides and Triflates with α-Methylene-γ-butyrolactone − An Application to the Synthesis of 3-Alkyl-γ-Butyrolactones through Combined Palladium-Catalysed Coupling/Hydrogenation Reactions
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Zoltán Berente、László Kollár

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3165::aid-ejoc3165>3.0.co;2-6

  日期：2001.8
• Asymmetric Total Synthesis of Aglacins A, B, and E
  作者：Mengmeng Xu、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202105395

  日期：2021.7.19

  An asymmetric photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction between electron-rich 2-methylbenzaldehydes and unsaturated γ-lactones was developed to directly construct the basic tricyclic core of aryltetralin lactone lignans. This methodology enabled the first asymmetric total synthesis of aglacins A, B, and E and revision of the absolute configuration of these natural lignans. The strategy was also

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。
• Straightforward and Regioselective Access to Unsaturated α-Benzyl Butyrolactones
  作者：Arbia Talbi、Talia Bsaibess、Mohamed Lotfi Efrit、Hédi M'Rabet、Anne Gaucher、Damien Prim

  DOI：10.1002/ejoc.201700895

  日期：2017.9.25

  A selective palladium-promoted method to access α-functionalized butenolides has been developed by employing arylboron derivatives and an α-bromomethylbutenolide. A short two-step route towards the preparation of nostoclide analogues has also been described.

  通过使用芳基硼衍生物和α-溴甲基丁烯内酯，开发了一种选择性钯促进的接近α-官能化丁烯内酯的方法。还已经描述了制备杀虫肽类似物的短两步路线。