3-(4-fluorobenzyl)-8-(methylamino)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)-8-(methylamino)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-amine
• 化学式: C₁₃H₁₂FN₅
• 分子量: 257.27
• InChiKey: BPYMQQAFYXKGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)-8-(methylamino)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪。合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了11个取代的8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，并测试了其对大鼠最大电击诱发癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。由苯基乙腈分四个阶段制备化合物。I.将中间体（2,2,2-三乙氧基乙基）苯III与2-氯-3-肼基吡嗪（IV）缩合，得到3-苄基-8-氯-1,2,4-三唑并[4,3 -a]吡嗪V。后者被甲胺或氨转化为8-胺靶VI。几种化合物对MES表现出有效的活性；3-（2-氟苄基）-8-（甲基氨基）和3-（2,6-二氟苄基）-8-（甲基氨基）同源物（4和12）在口服ED50S为3 mg / kg时表现出最佳的抗惊厥活性。1,2,4-三唑[4，3-a]吡嗪环系统用作嘌呤环的生物等排体，具有抗惊厥活性；但是，这些药物引起呕吐的倾向较小。

  DOI：

  10.1021/jm00018a029

文献信息

• Anticonvulsant pyrazines
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0402096B1

  公开（公告）日：1996-08-21
• US5095018A
  申请人：——

  公开号：US5095018A

  公开（公告）日：1992-03-10
• 8-Amino-3-benzyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazines. Synthesis and anticonvulsant activity.
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、Donald D. Bankston、Christopher J. Burchall、Francis E. Soroko、Barrett R. Cooper

  DOI：10.1021/jm00018a029

  日期：1995.9

  4-triazolo[4,3-a] pyrazines were synthesized and tested for anticonvulsant activity against maximal electroshock-induced seizures (MES) in rats. The compounds were prepared in four stages from the phenylacetonitriles. I. The intermediate (2,2,2-triethoxyethyl)benzenes III were condensed with 2-chloro-3-hydrazinopyrazine (IV) to provide the 3-benzyl-8-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazines V. The latter

  合成了11个取代的8-氨基-3-苄基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪，并测试了其对大鼠最大电击诱发癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。由苯基乙腈分四个阶段制备化合物。I.将中间体（2,2,2-三乙氧基乙基）苯III与2-氯-3-肼基吡嗪（IV）缩合，得到3-苄基-8-氯-1,2,4-三唑并[4,3 -a]吡嗪V。后者被甲胺或氨转化为8-胺靶VI。几种化合物对MES表现出有效的活性；3-（2-氟苄基）-8-（甲基氨基）和3-（2,6-二氟苄基）-8-（甲基氨基）同源物（4和12）在口服ED50S为3 mg / kg时表现出最佳的抗惊厥活性。1,2,4-三唑[4，3-a]吡嗪环系统用作嘌呤环的生物等排体，具有抗惊厥活性；但是，这些药物引起呕吐的倾向较小。