2-chloro-6-phenethoxypyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-phenethoxypyrazine
• 英文别名: 2-Chloro-6-(2-phenylethoxy)pyrazine
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: BQFVAEJYCOXMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 2,6-二氯吡嗪 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-chloro-6-phenethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  远期取代反应的合成一类有前景的1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪类抗疟药。

  摘要：

  我们已经发现并研究了生物学上重要的杂环系统中的远程取代反应。确定了有利于远程取代途径的条件：亲核试剂的当量增加或碱的当量减少或亲电子试剂上使用更柔软的亲核试剂，极性较小的溶剂和较大的卤素。利用X射线晶体学和同位素标记实验的结果，提出了这种异常转变的机制。我们专注于这种三唑并吡嗪，因为它是开源疟疾协会系列4的体内活性抗疟原虫化合物的核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01045

文献信息

• <i>tele</i>-Substitution Reactions in the Synthesis of a Promising Class of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrazine-Based Antimalarials
  作者：Marat Korsik、Edwin G. Tse、David G. Smith、William Lewis、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01045

  日期：2020.11.6

  We have discovered and studied a tele-substitution reaction in a biologically important heterocyclic ring system. Conditions that favor the tele-substitution pathway were identified: the use of increased equivalents of the nucleophile or decreased equivalents of base or the use of softer nucleophiles, less polar solvents, and larger halogens on the electrophile. Using results from X-ray crystallographic

  我们已经发现并研究了生物学上重要的杂环系统中的远程取代反应。确定了有利于远程取代途径的条件：亲核试剂的当量增加或碱的当量减少或亲电子试剂上使用更柔软的亲核试剂，极性较小的溶剂和较大的卤素。利用X射线晶体学和同位素标记实验的结果，提出了这种异常转变的机制。我们专注于这种三唑并吡嗪，因为它是开源疟疾协会系列4的体内活性抗疟原虫化合物的核心结构。