1-phenethyl-6(S)-benzyltetrahydro-2,3-diketopiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenethyl-6(S)-benzyltetrahydro-2,3-diketopiperazine
• 英文别名: (6S)-6-benzyl-1-(2-phenylethyl)piperazine-2,3-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: BQHKLHBYPTZDKV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 草酰基二咪唑 生成 1-phenethyl-6(S)-benzyltetrahydro-2,3-diketopiperazine
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of 1,6-disubstituted 2,3-diketopiperazines and 1,2-disubstituted piperazines from N-acylated amino acids

  摘要：

  The parallel synthesis of 1,6-disubstituted 2,3-diketopiperazines and 1,2-disubstituted piperazines from resin-bound reduced N-acylated amino acids is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01823-7

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Substituted 2,3-Diketopiperazines from Reduced Polyamides
  作者：Adel Nefzi、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00253-2

  日期：2000.5

  An efficient method for the solid phase synthesis of 1,6-disubstituted 2,3-diketopiperazine and 1,4,5-trisubstituted 2,3-diketopiperazine derivatives is described. The reduction of resin-bound acylated amino acids or resin-bound acylated dipeptides, followed by treatment with oxalyldiimidazole, affords the corresponding diketopiperazines in good yield and high purity. This is an example of a broader

  描述了固相合成1,6-二取代的2,3-二酮哌嗪和1,4,5-三取代的2,3-二酮哌嗪衍生物的有效方法。还原树脂结合的酰化氨基酸或树脂结合的酰化二肽，然后用草酰二咪唑处理，以良好的收率和高纯度提供了相应的二酮哌嗪。这是使用肽直接或间接作为起始原料进行单个杂环化合物固相合成的广泛方法的一个例子。