7-amino-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-7-amino-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 230.244
• InChiKey: BQIMPGFMMOZASS-HWZXHQHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 dimethoxymethylium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲酸甲酯 为溶剂， 生成 7-amino-3-methoxymethyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of cephalosporins

  摘要：

  一种通过将3-羟甲基头孢菌素与二氧化碳四氟硼酸盐反应来对头孢菌素中3位羟甲基基团进行醚化的方法。

  公开号：

  US05597914A1

文献信息

• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04703046A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  This invention concerns antibiotic cephalosporins of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino; R.sup.2 is halogen; R.sup.3 is alkyl; and R.sup.6 is carboxy or protected carboxy.

  本发明涉及抗生素头孢菌素，其公式为##STR1##，其中R.sup.1是氨基或受保护的氨基；R.sup.2是卤素；R.sup.3是烷基；R.sup.6是羧基或受保护的羧基。
• 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04423213A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  The invention relates to novel 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives of antimicrobial activity, and to methods of preparation thereof from novel intermediate compounds of the formula: ##STR1## in which R.sub.C is amino or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.8 is aryl, A.sup.12 is lower alkylene having a group of the formula: .dbd.N.about.OR.sup.4, wherein R.sup.4 is hydrogen, cyclo(lower) alkenyl, lower alkynyl, lower alkenyl, lower alkenyl substituted by carboxy or a protected carboxy group, lower alkyl, or lower alkyl substituted by one or more substituent(s) selected from carboxy, a protected carboxy group, amino, a protected amino group, cyano, phosphono, a protected phosphono group and a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), R.sup.a is a protected amino group, R.sup.b is a protected carboxy group, R.sup.c and R.sup.d are combined to form oxo or a protected oxo group, and X.sup.1 is halogen, and R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, provided that, when R.sub.C is amino, then R.sup.2 is carboxy, or a salt thereof.

  该发明涉及具有抗微生物活性的新型7-酰氨基-3-乙烯头霉素酸衍生物，以及从新型中间化合物制备它们的方法。公式为：其中R.sub.C是氨基或具有以下式的基团：其中R.sup.8是芳基，A.sup.12是具有以下式的低烷基：.dbd.N.about.OR.sup.4，其中R.sup.4是氢，环(低)烯基，低炔基，低烯基，低烯基取代的羧基或受保护的羧基，低烷基，或低烷基取代的一个或多个取代基，所选自羧基，受保护的羧基，氨基，受保护的氨基，氰基，磷酸基，受保护的磷酸基和可能具有适当取代基的杂环基，R.sup.a是受保护的氨基基团，R.sup.b是受保护的羧基，R.sup.c和R.sup.d结合形成氧代基或受保护的氧代基，X.sup.1是卤素，R.sup.2是羧基或受保护的羧基，但当R.sub.C是氨基时，R.sup.2是羧基或其盐。
• [EN] A PROCESS FOR ALKYLATING THE HYDROXYMETHYL GROUP AT POSITION -3 OF CEPHALOSPORINS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ALKYLATION DU GROUPE HYDROXYMÉTHYLE EN POSITION -3 DES CÉPHALOSPORINES
  申请人：DHANUKA LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017153824A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A process for alkylating the hydroxymethyl group at position -3 of 7-Amino-3- hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (D-7-ACA) using an alkylating agent, strong acid and a suitable solvent(s).

  一种利用烷基化剂、强酸和适当溶剂对7-氨基-3-羟甲基-3-头孢烯-4-羧酸（D-7-ACA）的-3位羟甲基基团进行烷基化的过程。
• Intermediates in cephalosporin production
  申请人：——

  公开号：US20030171577A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Cefuroxime in the form of a salt with n-butylamine; and its use for the production of cefuroxime axetil or for the production of the sodium salt of cefuroxime.

  头孢噻肟以n-丁基胺的盐形式存在；以及其用于生产头孢噻肟乙酰酯或生产头孢噻肟的钠盐。
• O-Transcarbamoylase
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04164447A1

  公开（公告）日：1979-08-14

  A novel O-transcarbamoylase enzyme and its use in preparing a variety of 3-carbamoyloxymethyl cephalosporins from 3-hydroxymethyl cephalosporins and carbamoyl compounds are described.

  本文描述了一种新型的O-转氨酰酶酶及其在制备各种3-氨甲酰氧甲基头孢菌素中的应用，其原料为3-羟甲基头孢菌素和氨甲酰化合物。