N-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: BQJFUWTYQFBFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide 在 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(4-(hydroxycarbamoyl)benzyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  IDO/HDAC双靶点化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种IDO/HDAC双靶点化合物，及其药用衍生物、水合物、含有所述化合物的组合物，及其制备方法。本发明还公开了所述化合物作为IDO和HDAC的双靶点抑制剂，用于治疗恶性肿瘤，提高目前IDO和HDAC单靶点小分子抗癌药物的疗效，并减少其毒副作用。本发明还公开了所述化合物用于具有IDO介导的色氨酸代谢途径的病理性特征的疾病，包括自身免疫性疾病、阿尔兹海默症、抑郁症、焦虑症、病毒感染等。

  公开号：

  CN110668992B
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以505 mg的产率得到N-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  IDO/HDAC双靶点化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种IDO/HDAC双靶点化合物，及其药用衍生物、水合物、含有所述化合物的组合物，及其制备方法。本发明还公开了所述化合物作为IDO和HDAC的双靶点抑制剂，用于治疗恶性肿瘤，提高目前IDO和HDAC单靶点小分子抗癌药物的疗效，并减少其毒副作用。本发明还公开了所述化合物用于具有IDO介导的色氨酸代谢途径的病理性特征的疾病，包括自身免疫性疾病、阿尔兹海默症、抑郁症、焦虑症、病毒感染等。

  公开号：

  CN110668992B

文献信息

• IDO/HDAC双靶点化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110668992B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种IDO/HDAC双靶点化合物，及其药用衍生物、水合物、含有所述化合物的组合物，及其制备方法。本发明还公开了所述化合物作为IDO和HDAC的双靶点抑制剂，用于治疗恶性肿瘤，提高目前IDO和HDAC单靶点小分子抗癌药物的疗效，并减少其毒副作用。本发明还公开了所述化合物用于具有IDO介导的色氨酸代谢途径的病理性特征的疾病，包括自身免疫性疾病、阿尔兹海默症、抑郁症、焦虑症、病毒感染等。