1,3-diethyl 2-[(1S)-2-bromo-1-phenylethoxy]propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diethyl 2-[(1S)-2-bromo-1-phenylethoxy]propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-[(1S)-2-bromo-1-phenylethoxy]propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₅
• 分子量: 359.217
• InChiKey: BQJLZKCDVDVESL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethyl 2-[(1S)-2-bromo-1-phenylethoxy]propanedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 O2H 插入和 C2C 键形成环化合成二、三和四取代的氧杂环丁烷

  摘要：

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201408928
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 dirhodium tetraacetate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硼酸三甲酯 、 L-缬氨酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,3-diethyl 2-[(1S)-2-bromo-1-phenylethoxy]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 O2H 插入和 C2C 键形成环化合成二、三和四取代的氧杂环丁烷

  摘要：

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201408928

文献信息

• Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Oxetanes by Rhodium-Catalyzed OH Insertion and CC Bond-Forming Cyclization
  作者：Owen A. Davis、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201408928

  日期：2014.12.15

  Oxetanes offer exciting potential as structural motifs and intermediates in drug discovery and materials science. Here an efficient strategy for the synthesis of oxetane rings incorporating pendant functional groups is described. A wide variety of oxetane 2,2‐dicarboxylates were accessed in high yields, including functionalized 3‐/4‐aryl‐ and alkyl‐substituted oxetanes and fused oxetane bicycles. Enantioenriched

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。