N-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanethioamide
• 英文别名: N-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethanethioamide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: BQJKSAIFVUMJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanethioamide 、 N-重氮基-4-氟苯磺酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(E)-N'-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-N-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯并咪唑-2-基-N'-磺酰基乙脒的设计与合成

  摘要：

  N-磺酰基-N'-苯并咪唑-2-基乙脒被设计为CK1抑制剂。CK1 ATP 袋中的结合模式由分子模型确定。合成方法包括 2-氨基苯并咪唑的顺序酰化，然后酰胺与劳森试剂反应，硫代酰胺与磺酰叠氮化物的亚氨基磺酰化。亚氨基磺酰化在沸腾的乙醇中进行，叠氮化物和硫代酰胺的比例相等。测试合成的化合物在体外抑制 CK1 同种型和抑制肿瘤细胞系生长的能力。在合成的化合物中，有两种产物对 CK1δ 和 CK1ε 表现出抑制能力。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.200
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到N-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯并咪唑-2-基-N'-磺酰基乙脒的设计与合成

  摘要：

  N-磺酰基-N'-苯并咪唑-2-基乙脒被设计为CK1抑制剂。CK1 ATP 袋中的结合模式由分子模型确定。合成方法包括 2-氨基苯并咪唑的顺序酰化，然后酰胺与劳森试剂反应，硫代酰胺与磺酰叠氮化物的亚氨基磺酰化。亚氨基磺酰化在沸腾的乙醇中进行，叠氮化物和硫代酰胺的比例相等。测试合成的化合物在体外抑制 CK1 同种型和抑制肿瘤细胞系生长的能力。在合成的化合物中，有两种产物对 CK1δ 和 CK1ε 表现出抑制能力。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.200

文献信息

• Heterocylische Mercaptocarbonsäureamide, -imide und -nitrile als Korrosionsinhibitoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161222A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Amide, Imide oder Nitrile von aliphatischen oder cycloaliphatischen Mono-, Di-, Tri- oder Tetracarbonsäuren, die in ihrem (cyclo)- aliphatischen Rest durch eine oder mehrere Gruppen der Formel substituiert sind worin X sauerstoff, Schwefel oder NH bedeutet und jedes R tunabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cycloalkyl, Phenyl, Alkylphenyl, Phenylalkyl, Halogen, -CN, -N02, -COOH, -COOAlkyl, -OH oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Amino- oder Carbamoylgruppe bedeutet, sowie deren nicht-toxischen Basenadditions-Salze sind wirkungsvolle Korrosionsinhibitoren für Anstrichstoffe oder für wässrige Systeme, die im Kontakt mit Metallen stehen.

  脂肪族或环脂族单羧酸、二羧酸、三羧酸或四羧酸的酰胺、酰亚胺或腈，其 （环）脂基被一个或多个式中基团取代 其中 X 是氧、硫或 NH，每个 R 独立地是氢、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基、环烷基、苯基、烷基苯基、苯基烷基、卤素、-CN、-N02、-COOH、-COO 烷基、-OH 或伯、仲或叔基团、烷基、烷基苯基、烷基烷基、烷基烷基、烷基苯基、烷基烷基、卤素、-CN、-N02、-COOH、-COO 烷基、-OH 或伯基、仲基或叔基、仲氨基或叔氨基或氨基甲酰基，以及它们的无毒碱加成盐是涂料或与金属接触的水体系的有效缓蚀剂。
• Design and synthesis of N-benzimidazol-2-yl-N'-sulfonyl acetamidines
  作者：Nadezhda A. Rupakova、Vasiliy A. Bakulev、Uwe Knippschild、Balbina García-Reyes、Oleg S. Eltsov、Grigoriy P. Slesarev、Nikolai Beliaev、Pavel A. Slepukhin、Lydia Witt、Christian Peifer、Tetyana V. Beryozkina

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.200

  日期：——

  N-Sulfonyl-N'-benzimidazol-2-yl acetamidines have been designed as CK1 inhibitors. Binding modes in the ATP pocket of CK1 were determined by molecular modeling. The synthetic approach involves sequential acylation of 2-aminobenzimidazoles followed by reaction of amides with Lawesson’s reagent and iminosulfonylation of thioamides with sulfonyl azides. The iminosulfonylation was carried out in boiling

  N-磺酰基-N'-苯并咪唑-2-基乙脒被设计为CK1抑制剂。CK1 ATP 袋中的结合模式由分子模型确定。合成方法包括 2-氨基苯并咪唑的顺序酰化，然后酰胺与劳森试剂反应，硫代酰胺与磺酰叠氮化物的亚氨基磺酰化。亚氨基磺酰化在沸腾的乙醇中进行，叠氮化物和硫代酰胺的比例相等。测试合成的化合物在体外抑制 CK1 同种型和抑制肿瘤细胞系生长的能力。在合成的化合物中，有两种产物对 CK1δ 和 CK1ε 表现出抑制能力。