1-(5-bromo-2-(diisobutylamino)phenyl)-3-p-tolylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-(diisobutylamino)phenyl)-3-p-tolylurea
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-(diisobutylamino)phenyl)-3-p-tolylurea；1-[2-[bis(2-methylpropyl)amino]-5-bromophenyl]-3-(4-methylphenyl)urea
• 化学式: C₂₂H₃₀BrN₃O
• 分子量: 432.404
• InChiKey: BQKCQIJIXYSAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-(diisobutylamino)phenyl)-3-p-tolylurea 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S)-2-[4-(diisobutylamino)-3-(3-(p-tolyl)ureido)phenyl] cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BMS-978587可扩展合成的发展，其特征是环丙烷羧酸的立体定向铃木偶联。

  摘要：

  已开发出一种改进的合成BMS-978587的途径，该途径以化学选择性硝基还原和立体有规Suzuki偶联为关键键形成步骤。对反应条件的系统评估导致了可靠的催化剂/配体/碱组合的鉴定，从而可大规模重现铃木反应。改进的方法避免了原始合成方法的若干挑战，并在不依靠色谱法的情况下以较高的总收率和纯度提供了API。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00171
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 在 sodium dithionite dihydrate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(5-bromo-2-(diisobutylamino)phenyl)-3-p-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  BMS-978587可扩展合成的发展，其特征是环丙烷羧酸的立体定向铃木偶联。

  摘要：

  已开发出一种改进的合成BMS-978587的途径，该途径以化学选择性硝基还原和立体有规Suzuki偶联为关键键形成步骤。对反应条件的系统评估导致了可靠的催化剂/配体/碱组合的鉴定，从而可大规模重现铃木反应。改进的方法避免了原始合成方法的若干挑战，并在不依靠色谱法的情况下以较高的总收率和纯度提供了API。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00171

文献信息

• [EN] IDO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IDO
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015031295A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  所公开的化合物能够调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO)<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014150677A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露了一些化合物，可以调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，包含这些化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• IDO INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160200674A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  本发明揭示了一些化合物，可调节或抑制吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，包括含有该化合物的制药组合物，以及利用本发明中的化合物治疗增生性疾病（如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病）的方法。
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO)
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160022619A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  本发明揭示了一些化合物，这些化合物可以调节或抑制吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，包含这些化合物的药物组合物以及利用本发明化合物治疗增生性疾病（如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病）的方法。
• US9675571B2
  申请人：——

  公开号：US9675571B2

  公开（公告）日：2017-06-13