potassium (2-isopropoxyphenyl)trifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium (2-isopropoxyphenyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium;trifluoro-(2-propan-2-yloxyphenyl)boranuide
• 化学式: C₉H₁₁BF₃O*K
• 分子量: 242.09
• InChiKey: BQNOMKRPRGCDFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (2-isopropoxyphenyl)trifluoroborate 、 (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-en-2-one 在 (R)-3,3’-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl)-4-(2-isopropoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳基和芳基三氟硼酸酯的有机催化不对称共轭加成：Discoipyrrole D的合成策略。

  摘要：

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201503528
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基苯硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到potassium (2-isopropoxyphenyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基和芳基三氟硼酸酯的有机催化不对称共轭加成：Discoipyrrole D的合成策略。

  摘要：

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201503528

文献信息

• Tertiary and Quaternary Carbon Formation via Gallium-Catalyzed Nucleophilic Addition of Organoboronates to Cyclopropanes
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03349

  日期：2018.1.5

  via homoconjugate addition of organoboron nucleophiles to diester- and ketone-functionalized cyclopropanes. Electron donor group cyclopropane substituents were not needed, allowing electron-deficient aryl, alkenyl, alkyl, and hydrogen-substituted cyclopropanes to be used. The catalytic conditions were compatible with alkenyl, alkynyl, and aryl nucleophiles, including ortho-substituted aromatics, to

  GaCl 3和（IPr）GaCl 3 / AgSbF 6通过将有机硼亲核试剂均相加成到二酯和酮官能化的环丙烷上而形成γ-叔碳和γ-季碳。不需要电子供体基团的环丙烷取代基，从而可以使用缺电子的芳基，烯基，烷基和氢取代的环丙烷。催化条件与烯基，炔基和芳基亲核试剂（包括邻位取代的芳族化合物）相容，以合成高度受阻的季碳。炔基亲核试剂形成取代的环戊烯。对照实验支持季碳中心形成中的中间碳正离子化。
• Brønsted Acid Catalyzed Homoconjugate Addition of Organotrifluoroborates to Arylated Cyclopropyl Ketones
  作者：Truong N. Nguyen、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01795

  日期：2016.8.5

  A novel and practical homoconjugate addition of alkenyl, alkynyl, heteroaryl, and aryl trifluoroborates to arylated cyclopropyl ketones to synthesize γ,γ-disubstituted ketones is reported. A preliminary mechanistic proposal involving ketone protonation, an intermediary carbocation, and intermolecular nucleophile addition has been made based on control studies.

  报道了新颖且实用的将三氟硼酸烯基，炔基，杂芳基和芳基芳基的均轭加成到芳基化的环丙基酮上以合成γ，γ-二取代的酮。根据控制研究，提出了涉及酮质子化，中间碳正离子化和分子间亲核试剂加成的初步机理建议。
• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。