ethyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[S-ethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylsulfinimidoyl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₁₁S₂
• 分子量: 729.954
• InChiKey: BQNPAOPSLNXMAG-APSZPSSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头磺酰亚胺的合成及其作为新的糖基供体家族的用途

  摘要：

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7

文献信息

• First synthesis of anomeric sulfimides - efficient glycosyl donors
  作者：Stéphanie Cassel、Isabelle Plessis、Hans Peter Wessel、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01837-1

  日期：1998.10

  Sugar-derived anomeric sulfimides were prepared in high yields from the corresponding thioglycosides and their ability to act as glycosyl donors was investigated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Anomeric Sulfimides and Their Use as a New Family of Glycosyl Donors
  作者：Florence Chéry、Stéphanie Cassel、Hans Peter Wessel、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7

  日期：2002.1

  We introduce a convenient synthesis of anomeric sulfimides, the ability of which to act as glycosyl donors has been tested with various thiophilic reagents and acceptors.

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。