2-(2-bromophenyl)-5-(tert-butyl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5-(tert-butyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-5-tert-butyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• mdl: MFCD19951224
• 分子量: 330.224
• InChiKey: BQPUMSIBTVHNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-5-(tert-butyl)benzo[d]oxazole 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到5-(tert-Butyl)-2-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Ñ的-Methylation邻取代用甲醇通过2-芳基苯并[催化芳香胺d ]恶唑NHC-IR（III）配合物†

  摘要：

  基于刚性和可调谐的2-芳基苯并[ d ]恶唑骨架，已经制备了七个新的螯合的环化金属的IBO络合物ABO N，P，ABO N，O和ABO N，C （卡宾）用于胺的N甲基化。在这三种配位模式中，ABO N，C （卡宾）螯合的铱基催化剂在用甲醇（MeOH）作为绿色甲基化试剂的芳香胺单甲基化中表现出良好的性能。ABO N，C的空间修饰合成（卡宾）配合物进行了描述。从边缘杂环位阻最活跃的ABO N， C （卡宾）配合物是从N-杂环卡宾（NHC）配体上没有取代基和苯并咪唑环的甲基的苯并恶唑环获得的。将包括对-和间-取代的芳族胺以及杂环胺在内的多种胺配制为合适的底物。重要的是，该催化剂大大提高了邻位取代的芳族胺的N-甲基化产率。这些邻位的受控动力学实验和氘标记反应在优化条件下进行取代的胺。根据实验结果，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c9dt00218a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-叔丁基酚 、 邻溴苯甲醛 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazolium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)-5-(tert-butyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铱（III）-苯并恶唑基和苯并噻唑基膦配体催化与醇的通用烷基化反应以及喹啉和吲哚的合成

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并恶唑基和苯并噻唑基膦配体4a-4g，其由可商购的2-氨基苯酚/ 2-氨基苯硫醇和2-溴苯甲醛经环化和磷酸化制备。通过单晶X射线衍射确定代表性的配体4c和4e。当[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）遇到配体时，可以原位生成相应的铱配合物。配合物5c和5e的分子结构进行了晶体学表征。与相应的配体相比，N（1）-C（1）-C（8）-C（9）的二面角显示出增加的扭曲。筛选了铱（III）催化剂，证明[Cp * IrCl 2 ] 2 / 4a是最佳催化剂，它对包括酮，仲醇和与伯醇的胺在内的多种烷基化反应均显示出有效的催化活性。此外，在优化的条件下，通过分子间环化由酮与2-氨基苄醇合成喹啉，并通过分子内环化由2-（2-氨基苯基）乙醇合成吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.04.036

文献信息

• Iridium(III)- benzoxazolyl and benzothiazolyl phosphine ligands catalyzed versatile alkylation reactions with alcohols and the synthesis of quinolines and indole
  作者：Shuang Huang、Si-Peng Wu、Quan Zhou、He-Zhen Cui、Xi Hong、Yue-Jian Lin、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.036

  日期：2018.8

  nyl) encountered ligands. The molecular structures of complexes 5c and 5e were crystallographically characterized. The dihedral angles of N (1)-C (1)-C (8)-C (9) showed an increasing twist compared with the corresponding ligand. The iridium (III) catalysts were screened, [Cp*IrCl2]2/4a proved to be the optimal catalyst, which exhibited efficient catalytic activity toward versatile alkylations including

  合成并表征了一系列苯并恶唑基和苯并噻唑基膦配体4a-4g，其由可商购的2-氨基苯酚/ 2-氨基苯硫醇和2-溴苯甲醛经环化和磷酸化制备。通过单晶X射线衍射确定代表性的配体4c和4e。当[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * =五甲基环戊二烯基）遇到配体时，可以原位生成相应的铱配合物。配合物5c和5e的分子结构进行了晶体学表征。与相应的配体相比，N（1）-C（1）-C（8）-C（9）的二面角显示出增加的扭曲。筛选了铱（III）催化剂，证明[Cp * IrCl 2 ] 2 / 4a是最佳催化剂，它对包括酮，仲醇和与伯醇的胺在内的多种烷基化反应均显示出有效的催化活性。此外，在优化的条件下，通过分子间环化由酮与2-氨基苄醇合成喹啉，并通过分子内环化由2-（2-氨基苯基）乙醇合成吲哚。
• <i>N</i>-Methylation of <i>ortho</i>-substituted aromatic amines with methanol catalyzed by 2-arylbenzo[<i>d</i>]oxazole NHC–Ir(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Shuang Huang、Xi Hong、He-Zhen Cui、Quan Zhou、Yue-Jian Lin、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1039/c9dt00218a

  日期：——

  and ABON,C(carbene) based on a rigid and tunable 2-arylbenzo[d]oxazole backbone have been prepared for the N-methylation of amines. Among these three coordinated modes, ABON,C(carbene)-chelated iridium-based catalysts exhibited good performance in the monomethylation of aromatic amines with methanol (MeOH) as the green methylation reagent. The steric-modified synthesis of ABON,C(carbene) complexes

  基于刚性和可调谐的2-芳基苯并[ d ]恶唑骨架，已经制备了七个新的螯合的环化金属的IBO络合物ABO N，P，ABO N，O和ABO N，C （卡宾）用于胺的N甲基化。在这三种配位模式中，ABO N，C （卡宾）螯合的铱基催化剂在用甲醇（MeOH）作为绿色甲基化试剂的芳香胺单甲基化中表现出良好的性能。ABO N，C的空间修饰合成（卡宾）配合物进行了描述。从边缘杂环位阻最活跃的ABO N， C （卡宾）配合物是从N-杂环卡宾（NHC）配体上没有取代基和苯并咪唑环的甲基的苯并恶唑环获得的。将包括对-和间-取代的芳族胺以及杂环胺在内的多种胺配制为合适的底物。重要的是，该催化剂大大提高了邻位取代的芳族胺的N-甲基化产率。这些邻位的受控动力学实验和氘标记反应在优化条件下进行取代的胺。根据实验结果，提出了一个合理的机制。