3β-norpinan-2-one 3-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β-norpinan-2-one 3-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,3S,5S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₁
• 分子量: 448.467
• InChiKey: BQQMOZXIWVDDME-FSZHOCFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-norpinan-2-one 3-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-葡萄糖 、 D-apiose
  参考文献：
  名称：

  Four New Glycosides from the Fruit of Xanthium sibiricum Patr.

  摘要：

  四种新苷，即 3β-norpinan-2-one 3-O-β-d-apiofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (1)、(6Z)-3-hydroxymethyl-7-methylocta-1、6-二烯-3-醇 8-O-β-d-吡喃葡萄糖苷 (2)、(6E)-3-羟甲基-7-甲基辛-1,6-二烯-3-醇 8-O-β-d-吡喃葡萄糖苷 (3)、和 7-[(β-d-apiofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranosyl)oxymethy]-8,8-dimethyl-4,8-dihydrobenzo[1,4]thiazine-3,5-dione（4）、从西伯利亚黄刺玫（Xanthium sibiricum Patr）的果实中分离出来，同时分离出的还有三种已知化合物：黄刺甙（5）、腺苷（6）和 2,3-二羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1-丙酮（7）。新化合物的结构是根据详细的光谱分析确定的。

  DOI：

  10.3390/molecules181012464

文献信息

• Four New Glycosides from the Fruit of Xanthium sibiricum Patr.
  作者：Hai Jiang、Liu Yang、Chang Liu、Hui Hou、Qiuhong Wang、Zhibin Wang、Bingyou Yang、Haixue Kuang

  DOI：10.3390/molecules181012464

  日期：——

  Four new glycosides, namely 3β-norpinan-2-one 3-O-β-d-apiofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (1), (6Z)-3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol 8-O-β-d-glucopyranoside (2), (6E)-3-hydroxymethyl-7-methylocta-1,6-dien-3-ol 8-O-β-d-gluco-pyranoside (3), and 7-[(β-d-apiofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranosyl)oxymethy]-8,8-dimethyl-4,8-dihydrobenzo[1,4]thiazine-3,5-dione (4), were isolated from the fruits of Xanthium sibiricum Patr together with three known compounds, xanthiside (5), adenosine (6), and 2,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-propan-1-one (7). The structures of the new compounds were determined on the basis of detailed spectroscopic analyses.

  四种新苷，即 3β-norpinan-2-one 3-O-β-d-apiofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (1)、(6Z)-3-hydroxymethyl-7-methylocta-1、6-二烯-3-醇 8-O-β-d-吡喃葡萄糖苷 (2)、(6E)-3-羟甲基-7-甲基辛-1,6-二烯-3-醇 8-O-β-d-吡喃葡萄糖苷 (3)、和 7-[(β-d-apiofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranosyl)oxymethy]-8,8-dimethyl-4,8-dihydrobenzo[1,4]thiazine-3,5-dione（4）、从西伯利亚黄刺玫（Xanthium sibiricum Patr）的果实中分离出来，同时分离出的还有三种已知化合物：黄刺甙（5）、腺苷（6）和 2,3-二羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1-丙酮（7）。新化合物的结构是根据详细的光谱分析确定的。