ethyl 2-amino-4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: LFCSGINWGOSCGJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-acetamino-4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶抑制剂6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  制备了一系列6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物，以评估其抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。通过使用合适的合成策略，所有化合物均从醛开始以高收率合成，显示出适度的对A NA流感病毒的抑制活性。化合物6g对流感病毒A NA表现出最强的抑制活性（IC 50  = 17.64μM），这表明嘧啶环可以用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.059
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 2-amino-4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸酶抑制剂6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  制备了一系列6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物，以评估其抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。通过使用合适的合成策略，所有化合物均从醛开始以高收率合成，显示出适度的对A NA流感病毒的抑制活性。化合物6g对流感病毒A NA表现出最强的抑制活性（IC 50  = 17.64μM），这表明嘧啶环可以用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.059

文献信息

• Design and synthesis of 6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate derivatives as neuraminidase inhibitors
  作者：Jun Lou、Xiaoyan Yang、Zhigang Rao、Wenwen Qi、Jinhui Li、Haiyu Wang、Yuxi Li、Jinping Li、Zhiming Wang、Xianming Hu、Peng Liu、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.059

  日期：2014.8

  6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate derivatives were prepared to evaluate their ability of inhibiting neuraminidase (NA) of influenza A virus. All the compounds were synthesized in good yields starting from aldehyde by using a suitable synthetic strategy, which showed moderate inhibitory activity against influenza A NA. Compound 6g exhibited the strongest inhibitory activity against influenza virus A NA (IC50 = 17

  制备了一系列6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物，以评估其抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。通过使用合适的合成策略，所有化合物均从醛开始以高收率合成，显示出适度的对A NA流感病毒的抑制活性。化合物6g对流感病毒A NA表现出最强的抑制活性（IC 50  = 17.64μM），这表明嘧啶环可以用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。