10-benzyloxy-7-ethylcamptothecin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-benzyloxy-7-ethylcamptothecin
• 英文别名: (19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-7-phenylmethoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: RMZKYCVVDPXYCJ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzyloxy-7-ethylcamptothecin 在 钾硼氢 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 7-ethyl-10-benzyloxy-(20S, 21S)-fluorcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of fluorinated 10-hydroxycamptothecin and SN38

  摘要：

  It is an important strategy for fluorine substitution in drug design because of its small size and high electronegativity. Fluorinated 10-hydroxycamptothecin and SN 38 were prepared and screened for antiproliferative activities. Among them, fluorinated compound MF-6 showed higher antiproliferative activities against A549, HCT116 and MDA-MB-435 cancer cells than unfluorinated compound. The result of Topoisomerase I activity also confirmed that the C-21 carbonyl group of camptothecin structure is unnecessary to antitumor activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.10.016
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 7-乙基-10-羟基喜树碱 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以62.2%的产率得到10-benzyloxy-7-ethylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  LIPOPHILIC ANTICANCER DRUG COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND RELATED METHODS

  摘要：

  亲脂性抗癌药物化合物，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗细胞增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20070142331A1

文献信息

• US7786134B2
  申请人：——

  公开号：US7786134B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• [EN] LIPOPHILIC ANTICANCER DRUG COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTICANCEREUX LIPOPHILES
  申请人：SONUS PHARMA INC

  公开号：WO2007075492A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] Lipophilic anticancer drug compounds, compositions that include the compounds, and methods for treating a cell proliferative disease using the compounds. The compounds are preferably lipophilic camptothecin derivatives.
  [FR] L'invention concerne des composés anticancéreux lipophiles, des compositions les contenant, et des procédés de traitement d'une maladie à prolifération cellulaire utilisant ces composés. Les composés de l'invention sont de préférence des dérivés de camptothécine lipophile.