4-methyl-N-(1-phenylpropan-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylpropan-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-methyl-2-phenylethyl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: OXYTXKRVAQJFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 邻苯二甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到4-methyl-N-(1-phenylpropan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三唑-Au(I) 配合物：一类具有改进的热稳定性和反应性的新型催化剂，用于分子间炔烃加氢胺化

  摘要：

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ja9041093

文献信息

• Titanium hydroamination catalysts bearing a 2-aminopyrrolinato spectator ligand: monitoring the individual reaction steps
  作者：Katharina Weitershaus、Benjamin D. Ward、Raphael Kubiak、Carsten Müller、Hubert Wadepohl、Sven Doye、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/b902038a

  日期：——

  ligand N(Xyl)N}(-) as the ancillary ligand, have been prepared and are shown to be pre-catalysts for the hydroamination of alkynes. The coordination of N(Xyl)N}(-) to titanium was achieved by reaction of [Cp*TiMe(3)] with the protioligand N(Xyl)NH giving [Cp*Ti(N(Xyl)N)(Me)(2)] (). Upon reaction of complex with an excess of tert-butylamine, the imido complex [Cp*Ti(N(Xyl)N)(N(t)Bu)(NH(2)(t)Bu)] () was

  制备了一系列新的钛半三明治复合物，其中含有2-氨基吡咯啉基配体N（Xyl）N}（-）作为辅助配体，并被证明是炔烃加氢胺化的预催化剂。N（Xyl）N}（-）与钛的配位反应是通过[Cp * TiMe（3）]与部分配体N（Xyl）NH反应得到[Cp * Ti（N（Xyl）N）（Me） ）（2）]（）。在配合物与过量的叔丁胺反应后，形成亚氨基配合物[Cp * Ti（N（Xyl）N）（N（t）Bu）（NH（2）（t）Bu）]（）。后者为合成一系列N-芳基取代的亚氨基络合物提供了准备。亚胺基配体与2,6-二甲基苯胺，2,4,6-三甲基苯胺以及2,6-二异丙基苯胺的交换在干净的反应中得到了相应的芳基酰亚胺络合物。钛亚氨基络合物[Cp * Ti（N（Xyl）N）（N（t）Bu）（NH（2）（t）Bu）]与末端芳基乙炔，例如苯乙炔和甲苯基乙炔的反应导致CH活化和炔基/酰胺基络合物的形成，而芳基酰亚胺基络合物又干净地进行了2
• Base-Mediated Site-Selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Ping Li、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1055/a-1681-4720

  日期：2022.3

  base-mediated hydroamination protocol, using substoichiometric amounts of a hydrosilane and potassium tert-butoxide­, that operates under mild conditions at 30 °C. Many aryl- and heteroatom-substituted olefins as well as arylamines are tolerated, affording the desired products with complete regioselectivity. Preliminary mechanistic investigations reveal a non-radical pathway for hydroamination. A sequential

  我们提出了一种碱介导的加氢胺化方案，使用亚化学计量的氢硅烷和叔丁醇钾，在 30°C 的温和条件下运行。可以耐受许多芳基和杂原子取代的烯烃以及芳基胺，从而提供具有完全区域选择性的所需产物。初步的机理研究揭示了加氢胺化的非自由基途径。还开发了一种顺序远程加氢胺化策略，包括初始 Fe 催化的烯烃异构化，然后是我们的碱介导的加氢胺化，以直接从末端脂肪族烯烃中获取 β-芳基胺。
• [Ind2TiMe2]: A General Catalyst for the Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Andreas Heutling、Frauke Pohlki、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.200305771

  日期：2004.6.21

  concentration of the employed amine. Furthermore, no dimerization of the catalytically active imido complex is observed in the hydroamination of 1-phenylpropyne with 4-methylaniline in the presence of [Ind(2)TiMe(2)] as catalyst. In general, a combination of [Ind(2)TiMe(2)]-catalyzed hydroamination of alkynes with subsequent reduction leads to the formation of secondary amines with good to excellent yields

  [Ind（2）TiMe（2）]（Ind =茚基）是用于炔烃分子间加氢胺化的高活性通用催化剂。它催化伯芳基，叔烷基，仲烷基和正烷基胺与内部和末端炔烃的反应。在不对称取代的1-苯基-2-烷基炔烃的情况下，反应以适度至优异的区域选择性进行，从而有利于形成抗马尔科夫尼科夫区域异构体。尽管末端芳基炔烃的加氢胺化反应的主要产物总是反马氏化学异构体，而烷基炔烃与芳基胺反应，优选得到马尔可夫尼可夫产物。为了达到将空间位阻较少的正烷基胺和苄基胺添加到炔烃中的合理速率，必须将这些胺缓慢地添加到反应混合物中。该行为由以下事实解释：基于初始动力学研究提出的催化循环包括反应速率随所用胺的浓度降低而增加的可能性。此外，在[Ind（2）TiMe（2）]作为催化剂存在下，在1-苯基丙炔与4-甲基苯胺的加氢胺化反应中，未观察到催化活性的亚氨基配合物的二聚化。通常，[Ind（2）TiMe（2）]催化的炔烃加氢胺化反应与随后的
• Zirconium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Primary Amines
  作者：Karolin Born、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.201101298

  日期：2012.2

  A simple catalyst system generated in situ by combination of 5 mol-% [Zr(NMe2)4] and 10 mol-% of a sulfonamide catalyzes the intermolecular hydroamination of alkynes with primary amines. At elevated temperatures, hydroamination is achieved with both internal and terminal alkynes as well as with sterically demanding and less demanding primary amines. In contrast, secondary amines do not react under

  由 5 mol-% [Zr(NMe2)4] 和 10 mol-% 磺酰胺组合原位生成的简单催化剂体系催化炔烃与伯胺的分子间加氢胺化。在升高的温度下，内部和末端炔烃以及空间要求和要求较低的伯胺都可以实现加氢胺化。相反，仲胺在相同条件下不反应。在所研究的磺酰胺添加剂中，空间要求严格的甲苯磺酰胺如 N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺的效果最好。将胺加成到不对称取代的内部和末端炔烃的区域选择性受到磺酰胺添加剂性质的显着影响。特别是，
• Cyclometalated palladium pre-catalyst for N-alkylation of amines using alcohols and regioselective alkylation of sulfanilamide using aryl alcohols
  作者：Ramesh Mamidala、Vanga Mukundam、Kunchala Dhanunjayarao、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.001

  日期：2017.4

  Simple pyrazole based palladacycle-phosphine with a high turnover has been developed and applied for the N-alkylation of amines and sulfanilamide using alcohols as substrates by hydrogen borrowing strategy. N-alkylation of primary and secondary amines resulted in high isolated yields at 100–130 °C, under solvent free conditions. More challenging secondary aliphatic as well as aromatic alcohols were

  已经开发出具有高周转率的简单的吡唑基四氢环磷酰胺，并将其用于通过醇借用策略以醇为底物的胺和磺胺的N-烷基化。在无溶剂条件下，伯胺和仲胺的N-烷基化可在100-130°C的条件下实现高分离产率。在相似的反应条件下，更具挑战性的仲脂族和芳族醇也成功地用作烷基化剂。使用苯甲醇对苯胺进行N-苄基化反应的周转数达到43000。值得注意的是，使用醇作为烷基化剂，已经实现了2-氨基苯并噻唑和4-氨基苯磺酰胺的区域选择性N-烷基化为相应的2-N-（烷基氨基）唑和4-氨基-（N-烷基）苯磺酰胺的区域选择性。 -膦系统。