7-hydroxy-K252c

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-K252c
• 英文别名: 14-hydroxy-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 327.342
• InChiKey: PLHXPQPLYRWYLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-K252c 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  用乙酸钯进行氧化环化。星形孢菌素糖苷配基的短合成。

  摘要：

  乙酸钯介导的氧化环化已被用作合成星形孢菌素糖苷配基和相关类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61431-4
• 作为产物：
  描述：

  12,13-二氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-C]咔唑-5,7(6H)-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到7-hydroxy-K252c
  参考文献：
  名称：

  空气氧化作用下布朗斯台德酸催化2-烯基吲哚的一锅苯环化反应：生成咔唑和吲哚并[2,3- a ]咔唑生物碱的途径

  摘要：

  具有容易获得的1，3-二羰基的一锅，无保护基的2-烯基吲哚的苯环被证明可构建结构多样的咔唑。使用廉价的布朗斯台德酸催化剂和空气作为唯一氧化剂证明了该方案的经济可行性。还实现了依次进行四个不同反应以产生具有医学重要性的吲哚并咔唑核。这种一锅法式的无保护基方法为全合成三种医学上重要的生物碱铺平了道路，所述生物碱是星形孢菌素，反式黄酮A和7-羟基-K252c。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03063

文献信息

• FgaPT2, a biocatalytic tool for alkyl-diversification of indole natural products
  作者：Chandrasekhar Bandari、Erin M. Scull、Tejaswi Bavineni、Susan L. Nimmo、Eric D. Gardner、Ryan C. Bensen、Anthony W. Burgett、Shanteri Singh

  DOI：10.1039/c9md00177h

  日期：——

  FgaPT2 from Aspergillus fumigatus, using an array of 34 synthetic unnatural alkyl-pyrophosphate analogues, and demonstrate FgaPT2 can catalyze the transfer of 25 of the 34 non-native alkyl groups from their corresponding synthetic alkyl-pyrophosphate analogues at N1, C3, C4 and C5 position of tryptophan in a normal and reverse manner. The kinetic studies and regio-chemical analysis of the alkyl-l-tryptophan

  来自天然产物生物合成途径的芳香异戊二烯基转移酶对其芳香族底物显示出宽松的特异性。尽管越来越多的证据表明芳香族异戊二烯基转移酶对其烷基供体底物具有更高的耐受性，但大多数旨在探查其供体-底物特异性的研究仅限于一小部分烷基焦磷酸盐供体，从而限制了它们作为合成生物催化剂的广泛用途应用程序。在这里，我们使用一组34种合成的非天然烷基焦磷酸盐类似物，评估了L-色氨酸C4-异戊二烯基转移酶（也称为C4-二甲基烯丙基色氨酸合酶，FgaPT2）的供体底物特异性，并证明FgaPT2可以正常和反向催化色氨酸在N1，C3，C4和C5位置从其相应的合成烷基焦磷酸盐类似物中转移34个非天然烷基中的25个。烷基-1-色氨酸产物的动力学研究和区域化学分析表明，通过FgaPT2进行的烷基供体转移是碳正离子稳定性和酶活性位点中空间位阻的函数。此外，为了证明FgaPT2的生物催化作用，这项研究还强调了FgaPT2催化的一小套烷基多样化的吲哚并咔唑类似物的合成。
• Indolocarbazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328000A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Die Erfindung betrifft neue Indolocarbazol-Derivate der allgemeinen Formel I in welcher R¹ und R² gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine Benzylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Aminoalkylgruppe mit bis zu 12 C-Atomen, einen Alkoxycarbonylalkylrest mit bis zu 6 C-Atomen, einen Rest -CH₂-CO-NR³R⁴ bei dem R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Benzylgruppe stehen, oder R¹ und/oder R² einen Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylrest mit jeweils bis zu 6 C-Atomen, einen Benzoyloxyalkoxyalkyl-, Acetyloxyalkoxyalkyl- oder Hydroxyalkoxyalkylrest mit jeweils bis zu 11 C-Atomen, einen Acylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder R¹ und R² zusammen eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen bedeuten, gegebenenfalls substituiert durch Hydroxy, C₁₋₄-Alkoxy oder Amino, X und Y entweder gleich sind und beide jeweils Wasserstoff bedeuten, oder X und Y verschieden sind, wobei einer der Reste X oder Y für Wasserstoff steht und der andere von den beiden Resten ein Hydroxy- oder eine Alkoxygruppe mit bis zu 4 C-Atomen bedeutet, mit der Maßgabe, daß nicht alle Reste R¹ , R², X und Y gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, sowie deren pharmakologisch unbedenkliche Salze, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I oder von Regioisomerengemischen aus zweien dieser Verbindungen I sowie Arzneimittel mit einem Gehalt an mindestens einer der Verbindungen I.

  本发明涉及通式 I 的新吲哚咔唑衍生物。 其中 R¹ 和 R² 相同或不同，并且是氢、具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、苄基、具有最多 12 个碳原子的未取代或取代的氨基烷基、具有最多 6 个碳原子的烷氧羰基烷基、基团-CH₂-CO-NR³R⁴，其中 R³ 和 R⁴ 相同或不同，代表氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苄基，或 R¹ 和/或 R² 代表卤代烷基、羟基烷基或烷氧基烷基，每个基团具有多达 6 个碳原子、各自具有多达 11 个碳原子的苯甲酰氧基烷氧基烷基、乙酰氧基烷氧基烷基或羟基烷氧基烷基、具有 1 至 4 个碳原子的酰基或 R¹ 和 R² 共同表示具有 2 至 4 个碳原子的亚烷基，可选择被羟基取代、C₁₋₄-烷氧基或氨基，X 和 Y 相同且均代表氢，或 X 和 Y 不同，其中一个基 X 或 Y 代表氢，另一个基代表羟基或具有最多 4 个碳原子的烷氧基、 但并不是所有的基 R¹、R²、X 和 Y 同时都是氢、 及其药理学上可接受的盐、制备化合物 I 或其中两种化合物 I 的雷公藤异构体混合物的工艺以及含有至少一种化合物 I 的药物。
• [DE] VERWENDUNG VON INDOLOCARBAZOLEN ZUR BEHANDLUNG VON AIDS<br/>[EN] USE OF INDOLOCARBAZOLS IN AIDS TREATMENT<br/>[FR] UTILISATION D'INDOLOCARBAZOLS DANS LE TRAITEMENT DU SIDA
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993024490A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von Indolocarbazol-Derivaten der allgemeinen Formel (I) als anti-HIV-Wirkstoffe, als Immunsuppressiva, zur Behandlung von Psoriasis, sowie von Krankheiten des Immunsystems sowie neue Indolocarbazol-Derivative der allgemeinen Formel (I).(EN) New indolocarbazol derivatives having general formula (I) are disclosed, as well as their use as anti-HIV active substances, as immunosuppressors, and for treating psoriasis and diseases of the immune system.(FR) On utilise des dérivés d'indolocarbazol répondant à la formule générale (I) comme substances actives contre le VIH, comme immunosuppresseurs, dans le traitement du psoriasis ainsi que de maladies du système immunitaire. L'invention concerne également les nouveaux dérivés d'indolocarbazol répondant à la formule générale (I).

  这项发明涉及茚三唑并苯并azole衍生物(I)的开发，其作为抗HIV药物、免疫抑制剂，可用于皮肌炎的治疗以及免疫系统的疾病治疗。文中提到了这些化合物的一般用途和新衍生物的结构。
• Friedel–Crafts alkylation on indolocarbazoles catalyzed by two dimethylallyltryptophan synthases from Aspergillus
  作者：Xia Yu、Aigang Yang、Wenhan Lin、Shu-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.039

  日期：2012.12

  Prenylated indolocarbazoles have been reported neither from natural sources, nor by chemical synthetic approaches. In this Letter, we report a regiospecific prenylation of indolocarbazoles at the para-position of the indole N-atom by two recombinant enzymes from the dimethylallyltryptophan synthase (DMATS) superfamily, that is, 5-DMATS from Aspergillus clavatus and FgaPT2 from Aspergillus fumigatus. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5438050A
  申请人：——

  公开号：US5438050A

  公开（公告）日：1995-08-01