2,4-dioxo-5-phenylpentanoic acid acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dioxo-5-phenylpentanoic acid acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-oxo-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester；ethyl 2-hydroxy-4-oxo-5-phenylpent-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: FOTGPDNMHWLKKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-5-phenylpentanoic acid acid ethyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-Dioxo-5-phenyl-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  使用重组镰刀菌内酯酶通过动力学拆分新合成harzialactone A

  摘要：

  从苯丙酮开始，实现了对苯乙内酯A及其立体异构体的新合成。此新途径的关键步骤是表达镰刀菌增生性内酯酶基因（reFPL）的重组大肠杆菌JM109细胞对外消旋顺式和反式异构体的动力学生物拆分。在优异的ee（> 99％）中分离出Harzialactone A，同时获得了其异构体的中等至良好的对映选择性（80％至> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.021
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 苯基丙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-dioxo-5-phenylpentanoic acid acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为烟酸受体的部分激动剂。

  摘要：

  烟酸作为降血脂药显得独特，因为它比其他药物具有更大程度地增加HDL胆固醇水平的潜力。但是，它有一些副作用，其中严重的皮肤潮红是最常见的，并且经常限制患者的依从性。在寻找新的激动剂，用于最近鉴定和克隆的G蛋白偶联的烟酸受体中，我们合成了一系列取代的吡唑-3-羧酸，它们被证明对该受体具有显着的亲和力。通过抑制[（3）H]烟酸与大鼠脾膜的结合来测量亲和力。相对于烟酸的效能和内在活性是通过它们对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脂肪细胞和脾膜结合的影响来确定的。有趣的是，大多数化合物是部分激动剂。特别是，证明2-重氮双环[3,3,0（4,8）]八-3,8-二烯-3-羧酸（4c）和5-丙基吡唑-3-羧酸（4f）具有K（i）值约0.15 microM的EC（50）值和约6 microM的EC（50）值，而与烟酸相比，它们的固有活性仅为约50％。活性稍强的是5-丁基吡唑-3-羧酸（4g），K（i）值为0

  DOI：

  10.1021/jm030888c

文献信息

• Pyrazole Derivatives as Partial Agonists for the Nicotinic Acid Receptor
  作者：T. van Herk、J. Brussee、A. M. C. H. van den Nieuwendijk、P. A. M. van der Klein、A. P. IJzerman、C. Stannek、A. Burmeister、A. Lorenzen

  DOI：10.1021/jm030888c

  日期：2003.8.1

  acid (4f) proved active with K(i) values of approximately 0.15 microM and EC(50) values of approximately 6 microM, while their intrinsic activity was only approximately 50% when compared to nicotinic acid. Even slightly more active was 5-butylpyrazole-3-carboxylic acid (4g) with a K(i) value of 0.072 microM, an EC(50) value of 4.12 microM, and a relative intrinsic activity of 75%. Of the aralkyl derivatives

  烟酸作为降血脂药显得独特，因为它比其他药物具有更大程度地增加HDL胆固醇水平的潜力。但是，它有一些副作用，其中严重的皮肤潮红是最常见的，并且经常限制患者的依从性。在寻找新的激动剂，用于最近鉴定和克隆的G蛋白偶联的烟酸受体中，我们合成了一系列取代的吡唑-3-羧酸，它们被证明对该受体具有显着的亲和力。通过抑制[（3）H]烟酸与大鼠脾膜的结合来测量亲和力。相对于烟酸的效能和内在活性是通过它们对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脂肪细胞和脾膜结合的影响来确定的。有趣的是，大多数化合物是部分激动剂。特别是，证明2-重氮双环[3,3,0（4,8）]八-3,8-二烯-3-羧酸（4c）和5-丙基吡唑-3-羧酸（4f）具有K（i）值约0.15 microM的EC（50）值和约6 microM的EC（50）值，而与烟酸相比，它们的固有活性仅为约50％。活性稍强的是5-丁基吡唑-3-羧酸（4g），K（i）值为0
• SUBSTITUTED PYRROLIDINONE AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Berecibar Amaya

  公开号：US20120189579A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention concerns a substituted pyrrolidinone of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: (I), for the treatment of hepatitis C.

  本发明涉及以下式I的取代吡咯烷酮或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映异构体或其外消旋混合物，用于治疗丙型肝炎。
• New synthesis of harzialactone A via kinetic resolution using recombinant Fusarium proliferatum lactonase
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jian-He Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.021

  日期：2010.2

  A new synthesis of harzialactone A together with its stereoisomers was achieved starting from phenyl acetone. The key step of this new route is the kinetic bioresolution of racemic cis- and trans-isomers by recombinant Escherichia coli JM109 cells expressing Fusarium proliferatum lactonase gene (reFPL). Harzialactone A was isolated in excellent ee (>99%), while moderate to good enantioselectivities

  从苯丙酮开始，实现了对苯乙内酯A及其立体异构体的新合成。此新途径的关键步骤是表达镰刀菌增生性内酯酶基因（reFPL）的重组大肠杆菌JM109细胞对外消旋顺式和反式异构体的动力学生物拆分。在优异的ee（> 99％）中分离出Harzialactone A，同时获得了其异构体的中等至良好的对映选择性（80％至> 99％ee）。