乙基(2-吡啶基硫基)乙酸酯 | 28856-92-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 乙基(2-吡啶基硫基)乙酸酯
• 中文别名: 1,1'-[(甲基亚氨基)二(丙烷-3,1-二基氨基甲亚胺酰基)]二(3-三环[3.3.1.1~3,7~]癸-1-基脲)甲磺酸酯(1:1)；(吡啶-2-基硫基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(pyridin-2-ylthio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-pyridin-2-ylsulfanylacetate
• CAS: 28856-92-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD01197948
• 分子量: 197.258
• InChiKey: HSXSCFBUTNCJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  128-129 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2-吡啶基硫基)乙酸酯 在 ammonium molybdate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖衍生内酯的改性 Julia 烯烃化：二氟外加糖的合成

  摘要：

  我们报告了使用改进的 Julia 反应通过苄基化糖衍生的内酯的 gem-二氟烯烃化来制备二氟外加糖。添加是高度立体选择性的，微笑-重排-消除序列可以在微波照射下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403175
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-(isopropylthio)pyridine 在 hemin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到乙基(2-吡啶基硫基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  血红素在水性溶剂中催化的叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解

  摘要：

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.035

文献信息

• Electrochemical Alkylation of Thiols
  作者：V. A. Petrosyan、M. E. Niyazymbetov、L. D. Konyushkin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1990-27030

  日期：——

  Synthesis of functionally substituted sulfides by alkylation of electrochemically generated thiolate on platinum or glassy carbon cathodes with organohalides of various structures is reported.

  据报道，通过将电化学生成在铂或玻璃碳阴极上的硫醇盐与各种结构的烷基卤代物进行烷基化反应，合成了功能化的硫化物。
• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Rhodium-Catalyzed Rearrangement of S/Se-Ylides for the Synthesis of Substituted Vinylogous Carbonates
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03852

  日期：2019.12.20

  for the synthesis of various sulfur-tethered vinylogous carbonates in good to excellent yields. Important features of the developed reaction include wide functional group tolerance, excellent chemo- and regioselectivity, and efficient rearrangement involving the carbonyl motif. The present reaction also equally works well with α-selenoesters for the synthesis of seleno-containing vinylogous carbonates

  已经完成了由 α-硫酯/酮和重氮羰基化合物衍生的硫叶立德的高效铑催化空前的氧杂-[2,3]-σ 重排，用于以良好至优异的产率合成各种硫束缚的乙烯基碳酸酯。该反应的重要特征包括广泛的官能团耐受性、优异的化学和区域选择性以及涉及羰基基序的有效重排。本反应同样适用于用于合成含硒乙烯基碳酸酯的 α-硒酸酯。
• 一种硫醚的制备方法
  申请人：甘肃农业大学

  公开号：CN111808003A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及一种硫醚的制备方法，该方法是指在乙腈‑水混合溶剂中加入硫醇/酚、α‑重氮乙酸酯，于室温、可见光照射下搅拌至反应完全，得到混合物；所述混合物经猝灭、萃取，得到有机相，该有机相依次经干燥、过滤并减压蒸馏除去溶剂、硅胶柱层析后，即得硫醚。本发明首次采用由可见光促进的重氮化合物与硫醇（酚）的S‒H插入反应制备了大量硫醚类化合物，不但避免了使用任何催化剂、配体和添加剂，而且反应条件温和，产率高，原子和步骤经济，无污染，均满足绿色化学的要求。
• A Rhodium(II) Catalytic Approach to the Synthesis of Ethers of a Minor Component in a Tautomeric Set
  作者：Jakob Busch-Petersen、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol005964+

  日期：2000.6.1

  [equation--see text] The Rh(II)-catalyzed reaction of diazoacetic esters with various carbonyl compounds is an effective method for the synthesis of acetic ester ethers of the corresponding enol forms.

  [等式-见正文]重氮乙酸酯与各种羰基化合物的Rh（II）催化反应是合成相应烯醇形式的乙酸酯醚的有效方法。