10-nitro-9-acetoxyanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-nitro-9-acetoxyanthracene
• 英文别名: 9-acetoxy-10-nitroanthracene；acetic acid-(10-nitro-[9]anthryl ester)；Essigsaeure-(10-nitro-[9]anthrylester)；10-Nitro-9-acetoxy-anthracen
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: VBLKLOGWFFTIQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-nitro-9-acetoxyanthracene 在 porcine liver esterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到10-硝基-10h-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  乙酸芳酯的酶解

  摘要：

  已经筛选了七个酶来切割乙酸芳基酯。苯基乙酸萘酯和萘乙酸酯与脂肪酶和酯酶反应，而对空间要求苛刻的蒽乙酸酯仅与猪肝酯酶和枯草芽孢杆菌的酯酶2发生转化（BS2）。这两种酶已在制备型（0.5 mmol）规模上使用，即使对于乙酸蒽，也能以91％和94％的产率提供裂解产物。因此，该方法优于用催化量的甲醇钠进行化学裂解（Zemplén条件），后者的转化率很低。最后，用蒽双乙酸酯实现了区域选择性，其中乙基控制第一乙酸酯的裂解。这表明空间相互作用在乙酸芳基酯的酶促裂解中起关键作用，这对于将来的应用或酶抑制剂的开发可能是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600678
• 作为产物：
  描述：

  9-甲氧基蒽 在 吡啶 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 10-nitro-9-acetoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Cook; Matthews, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calvert, Jane; Eberson, Lennart; Hartshorn, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 645 - 652
  作者：Calvert, Jane、Eberson, Lennart、Hartshorn, Michael P.、Svensson, Jan O.

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,K. H.; Sander, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 143
  作者：Meyer,K. H.、Sander

  DOI：——

  日期：——
• Barnett; Cook; Matthews, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2005
  作者：Barnett、Cook、Matthews

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Cleavage of Aryl Acetates
  作者：Marcel Bauch、Dominique Böttcher、Uwe T. Bornscheuer、Torsten Linker

  DOI：10.1002/cctc.201600678

  日期：2016.9.7

  the cleavage of aryl acetates. Phenyl and naphthyl acetates react with lipases and esterases, whereas the sterically demanding anthracene acetate gave a conversion only with porcine liver esterase and esterase 2 from Bacillus subtilis (BS2) . These two enzymes have been employed on a preparative (0.5 mmol) scale and afforded cleavage products in 91 and 94 % yields, even for anthracene acetate. Thus

  已经筛选了七个酶来切割乙酸芳基酯。苯基乙酸萘酯和萘乙酸酯与脂肪酶和酯酶反应，而对空间要求苛刻的蒽乙酸酯仅与猪肝酯酶和枯草芽孢杆菌的酯酶2发生转化（BS2）。这两种酶已在制备型（0.5 mmol）规模上使用，即使对于乙酸蒽，也能以91％和94％的产率提供裂解产物。因此，该方法优于用催化量的甲醇钠进行化学裂解（Zemplén条件），后者的转化率很低。最后，用蒽双乙酸酯实现了区域选择性，其中乙基控制第一乙酸酯的裂解。这表明空间相互作用在乙酸芳基酯的酶促裂解中起关键作用，这对于将来的应用或酶抑制剂的开发可能是令人感兴趣的。