4-((4-methoxyphenyl)thio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)thio)phenol
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)sulfanylphenol
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: FNGIEXWCECUFGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)thio)phenol 在 ferric(III) bromide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CO键甲硅烷基化：Csp2-Si键的一般构建方法。

  摘要：

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00633
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 iron(III) chloride 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)thio)phenol
  参考文献：
  名称：

  三氟化铁（III）催化富电子芳烃的区域选择性C–H硫杂芳基化

  摘要：

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00448

文献信息

• Microwave-assisted Ullmann-Buchwald C-S bond formation using a copper(I) catalyst and trans-cyclohexane-1,2-diol as ligand
  作者：Mark C. Bagley、Vincenzo Fusillo、Edward G. B. Hills、Alex T. Mulholland、Joseph Newcombe、Leanne J. Pentecost、Emily L. Radley、Bethan R. Stephens、Christopher C. Turrell

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.720

  日期：——

  aryl halide (1 equiv.) in 2propanol at 120 °C for three hours in the presence of K2CO3 (2 equiv.) as base using copper(I) iodide as catalyst (5 mol%) and trans-cyclohexane-1,2-diol (2 equiv.) as ligand provides a rapid and convenient method for C−S bond formation. The process is most efficient using thiophenol and aryl iodide precursors, both of which may contain electron-donating and electronwithdrawing

  在 K2CO3（2 当量）作为碱存在下，使用碘化铜（I）作为碱，在 120 °C 下，将苯硫酚或烷基硫醇（1 当量）和芳基卤化物（1 当量）在 2 丙醇中微波照射三小时催化剂（5 mol%）和反式-环己烷-1,2-二醇（2当量）作为配体为C-S键的形成提供了一种快速方便的方法。该方法使用苯硫酚和芳基碘前体最有效，这两种前体都可能含有给电子和吸电子基团，从而以良好至极好的收率得到相应的二芳基硫醚。
• Site-Selective Synthesis of Aryl Sulfides <i>via</i> Oxidative Aromatization of Cyclohexanones with Thiophenols
  作者：Fuhong Xiao、Minli Tang、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02530

  日期：2022.1.7

  We have introduced a metal-free facile access for the thiolation/aromatization of cyclohexanones with thiophenols to the corresponding aryl sulfides. The dehydroaromatic reaction of non-aromatic cyclohexanones proceeded smoothly using oxygen as a green oxidant.

  我们引入了一种无金属的简便方法，用于将环己酮与苯硫酚进行硫醇化/芳构化反应，形成相应的芳基硫化物。以氧气为绿色氧化剂，非芳香环己酮的脱氢芳香反应顺利进行。
• Synthesis of Cyanate Esters Based on Mono-O-Methylated Bisphenols with Sulfur-Containing Bridges
  作者：Andrey Galukhin、Roman Nosov

  DOI：10.3390/molecules24010177

  日期：——

  We described a synthetic approach to bisphenol-based monocyanate esters based on mono-O-methylation of parental bisphenols followed by cyanation of the residual phenolic hydroxyl. Structures of the synthesized compounds were determined by the application of IR, NMR ¹H and 13C spectroscopies, EI and MALDI mass spectrometry, and purity of the final product was controlled by HPLC. We showed that stability

  我们描述了基于亲代双酚的单-O-甲基化，然后残留酚羟基氰化的双酚基单氰酸酯的合成方法。通过应用IR，NMR 1 H和13 C光谱，EI和MALDI质谱法确定合成的化合物的结构，并通过HPLC控制最终产物的纯度。我们表明，氰酸酯的稳定性取决于桥基的性质。通过差示扫描量热法（DSC）确定合成的单氰酸酯的热引发的环三聚的温度范围以及反应焓。
• Electrochemical sulfinylation of phenols with sulfides: a metal- and oxidant-free cross-coupling for the synthesis of aromatic sulfoxides
  作者：Rakesh Kumar、Irshad Maajid Taily、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/d2cc05207e

  日期：——

  functionalization of arenes is of indisputable importance in organic chemistry. Herein, we have demonstrated an electrochemical regioselective oxidative cross-coupling towards the direct C(sp2)–H sulfinylation of phenols with sulfides under mild reaction conditions. The designed methodology furnished aryl sulfoxides in good to moderate yields under exogenous metal and oxidant-free conditions. Moreover, the exploitation

  芳烃的位点选择性 C-H 功能化在有机化学中具有无可争辩的重要性。在此，我们展示了在温和的反应条件下，酚类与硫化物的直接 C(sp 2 )–H 亚磺酰化的电化学区域选择性氧化交叉偶联。设计的方法在外源金属和无氧化剂的条件下提供了良好到中等产率的芳基亚砜。此外，利用无痕电子进行串联位点选择性氧化芳基硫属化是该方法的显着特征。
• Preparation process of fluorine subsituted aromatic compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1013629A1

  公开（公告）日：2000-06-28

  A preparation process of a fluorine substituted aromatic compound comprising reacting an alkali metal or alkali earth metal salt of an aromatic compound having a hydroxy group with an organic fluorinating agent is disclosed. As a representative fluorinating agent, a bis-dialkylaminodifluoromethane compound, for example, 2,2'-difluoro-1,3-dimethylimidazolidine, is exemplified. According to the process, an industrially useful fluorinated aromatic compound, for example, a fluorobenzene, a fluorine substituted benzophenone, a fluorine substituted diarylsulfone can be prepared with ease in economy without specific equipment.

  本发明公开了一种氟取代芳香族化合物的制备工艺，该工艺包括使具有羟基的芳香族化合物的碱金属盐或碱土金属盐与有机氟化剂反应。作为氟化剂的代表，举例说明了一种双二烷基氨基二氟甲烷化合物，例如 2,2'-二氟-1,3-二甲基咪唑烷。 根据该工艺，工业上有用的氟化芳烃化合物，例如氟苯、氟取代的二苯甲酮、氟取代的二元砜，无需特定设备即可轻松制备，经济实惠。