N-(benzo[d]oxazol-2-yl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]oxazol-2-yl)propionamide
• 英文别名: N-(1,3-benzoxazol-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: UYWSOCGNJXPKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 N-phenoxypropionamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-(benzo[d]oxazol-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排合成苯并呋喃和苯并恶唑：O–NHAc作为多任务官能团

  摘要：

  杂环的合成在很大程度上取决于由X–Y（X，Y = C，O，N，S，I）键断裂引发的各种σ重排。然而，非常需要用于构建杂环文库的统一重排方法。通过对[3,3]-σ重排的计算分析的鼓励，我们现在可以通过使用包含sp杂化碳的化合物处理N-苯氧基乙酰胺（Ph-ONHAc）来快速合成氧杂杂环。该过程的普遍性可以通过天然产物（包括雌酮和批准的药物）的后期多元化来说明。实验和计算研究的组合表明，反应是通过类似Claisen的[3,3] -sigmatropic重排/环化过程进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00002

文献信息

• 一步合成2-氨基苯并恶唑类杂环化合物的方 法
  申请人：江苏欣诺科催化剂有限公司

  公开号：CN108047157B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明公开了一步合成2‑氨基苯并恶唑类杂环化合物的方法，其包括如下步骤：苯氧酰胺类化合物与溴化腈在有机溶剂环境中，催化反应得到2‑氨基苯并恶唑类化合物。本方法从简单易得的起始原料出发，在温和条件下经济高效的合成2‑氨基苯并恶唑类化合物。以苯酚为原料一步得到苯氧酰胺类化合物其在室温条件下与溴化氰发生反应一步得到2‑氨基苯并恶唑类化合物，反应中只需要加入一定量的甲醇钠，反应产率高、适应性好。过程中只产生了少量的溴化钠几乎没有其他副产物生成。